(4aS,10aS)-6-Methoxy-1,4a-dimethyl-4a,9,10,10a-tetrahydro-4H-phenanthren-3-one | 351033-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aS,10aS)-6-Methoxy-1,4a-dimethyl-4a,9,10,10a-tetrahydro-4H-phenanthren-3-one
• CAS: 351033-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: WUIJLNYFADQATR-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aS)-6-Methoxy-1,4a-dimethyl-4a,9,10,10a-tetrahydro-4H-phenanthren-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 三乙二醇 为溶剂， 生成 (+)-(5S,10S)-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  手性六氢菲的串联单步构建：（+）-ferruginol的简明路线。

  摘要：

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol015929i
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5S,6S)-6-methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 Lipase PS 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 603.0h， 生成 (4aS,10aS)-6-Methoxy-1,4a-dimethyl-4a,9,10,10a-tetrahydro-4H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性六氢菲的串联单步构建：（+）-ferruginol的简明路线。

  摘要：

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol015929i