7,10,13-tri-Boc-2-debenzoate-10-deacetylbaccatin | 1353716-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,10,13-tri-Boc-2-debenzoate-10-deacetylbaccatin
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-1,2-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9,12,15-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-4-yl] acetate
• CAS: 1353716-44-5
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₅
• 分子量: 740.843
• InChiKey: GGMYNJRYTAJVIR-CBFQAUIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10,13-tri-Boc-2-debenzoate-10-deacetylbaccatin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 [(1S,5S,6R,8S,10S,11S,13R,16S)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,7,12-trioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的D环修饰的紫杉烷：多西他赛γ-内酯类似物的合成和生物学评估†

  摘要：

  新型D环修饰的多西他赛类似物的合成，其中 氧杂环丁烷 戒指被替换为 γ-内酯，是从实现 10-脱乙酰浆果赤霉素III。合成的关键步骤包括第二步的直接乙酰化羟 分组于 C-5 与D环的开环和分子内的羟醛反应形成 γ-内酯。在MTT分析中，相对于紫杉醇，该类似物被证明具有同等的细胞毒性。HCT8， 肝PG2 和 BGC23 癌细胞系，并且比紫杉醇更有效 A549 和 A375。它代表了具有显着细胞毒性的D环修饰的类紫杉醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c1ob06535a
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7,10,13-tri-Boc-2-debenzoate-10-deacetylbaccatin
  参考文献：
  名称：

  一种新型的D环修饰的紫杉烷：多西他赛γ-内酯类似物的合成和生物学评估†

  摘要：

  新型D环修饰的多西他赛类似物的合成，其中 氧杂环丁烷 戒指被替换为 γ-内酯，是从实现 10-脱乙酰浆果赤霉素III。合成的关键步骤包括第二步的直接乙酰化羟 分组于 C-5 与D环的开环和分子内的羟醛反应形成 γ-内酯。在MTT分析中，相对于紫杉醇，该类似物被证明具有同等的细胞毒性。HCT8， 肝PG2 和 BGC23 癌细胞系，并且比紫杉醇更有效 A549 和 A375。它代表了具有显着细胞毒性的D环修饰的类紫杉醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c1ob06535a