[(1S,5S,6R,8S,10S,11S,13R,16S)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,7,12-trioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-8-yl] acetate | 1188021-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,5S,6R,8S,10S,11S,13R,16S)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,7,12-trioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-8-yl] acetate
• CAS: 1188021-22-8
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₆
• 分子量: 752.81
• InChiKey: IRQNESWDOFAJCM-OEDWGVJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5S,6R,8S,10S,11S,13R,16S)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,7,12-trioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-8-yl] acetate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到[(1S,5S,6S,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7-hydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,12-dioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Platinum–triethylamine-catalyzed hydrogenation of aldehydes and cyclohexanones

  摘要：

  The first hydrogenation of aldehydes and chemoselective hydrogenation of cyclohexanones catalyzed by PtO2-Et3N are presented. An additionally attractive feature of this hydrogenation is being applicable to the complicated molecules. Three equivalent of triethylamine and 0.05 equiv Of PtO2 in 95% ethanol are found to be the optimal condition. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.006
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 [(1S,5S,6R,8S,10S,11S,13R,16S)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,7,12-trioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的D环修饰的紫杉烷：多西他赛γ-内酯类似物的合成和生物学评估†

  摘要：

  新型D环修饰的多西他赛类似物的合成，其中 氧杂环丁烷 戒指被替换为 γ-内酯，是从实现 10-脱乙酰浆果赤霉素III。合成的关键步骤包括第二步的直接乙酰化羟 分组于 C-5 与D环的开环和分子内的羟醛反应形成 γ-内酯。在MTT分析中，相对于紫杉醇，该类似物被证明具有同等的细胞毒性。HCT8， 肝PG2 和 BGC23 癌细胞系，并且比紫杉醇更有效 A549 和 A375。它代表了具有显着细胞毒性的D环修饰的类紫杉醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c1ob06535a