methyl (Z)-3-(3-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate | 1373881-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(3-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1373881-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MZKFCZUBCQUJRH-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(3-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 、 methyl 4-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Chan-Lam和交叉脱氢偶联反应铜（II）催化合成多取代吲哚

  摘要：

  从芳基硼酸和酯 ( Z )-3-氨基丙烯酸酯开始，通过铜 ( II ) 催化的顺序 Chan-Lam N-芳基化和交叉脱氢偶联 (CDC )描述了多种吲哚-3-羧酸酯的一锅合成。) 反应。最初的 Chan-Lam 芳基化可以在 DMF 中在 100 °C 下进行 24 小时，在 Cu(OAc) 2 /三叔丁基膦四氟硼酸催化剂存在下得到酯 ( Z )-3-(芳氨基)丙烯酸酯中间体。作为添加剂的肉豆蔻酸、KMnO 4和KHCO 3的量。依次，这些就地芳基化中间体可以在混合溶剂（DMF/DMSO = 2:1）中在 130 °C 下进行分子内氧化交叉脱氢偶联过程，得到 C3 官能化多取代吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ra04592f
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 3-甲基苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (Z)-3-(3-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃与苯胺的HOTf催化的分子间加氢反应†

  摘要：

  在此，已经开发了在温和条件下由HOTf催化的苯胺的烯烃和炔烃的分子间加氢胺化。该反应提供了最简单的烯烃和炔烃加成方法之一，并且是金属催化反应的替代方法。同时，炔烃与苯胺的分子内加氢胺化顺利进行以获得喹啉。我们发现，该策略可有效地以环境友好的方式从简单的起始材料构建复杂的结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra05209b

文献信息

• Highly Regioselective AgNTf2-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Anilines
  作者：Jin Zhu、Xu Zhang、Bin Yang、Guangzhao Li、Xin Shu、Divyesh Mungra

  DOI：10.1055/s-0031-1290341

  日期：2012.3

  A facile and economic method for the fully regioselective and high-yielding protocol for the hydroamination of unsymmetrical internal alkynes under mild reaction conditions with AgNTf2 was developed. The materials are easily available from commercial vendors, to give synthetically useful enamine derivatives efficiently. This strategy is efficient to build complex structures from simple starting materials in an environmentally compatible fashion.

  开发了一种简便且经济的合成方法，该方法在温和反应条件下使用AgNTf2催化非对称内炔的不对称氢氨化反应，具有完全区域选择性和高产率。所用材料易于从商业供应商处获得，能够高效地合成有用的烯胺衍生物。该策略可有效从简单起始原料出发，以环境友好的方式构建复杂结构。