4-碘-2,5-二甲氧基苯甲醛 | 90064-47-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-2,5-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-iodo-2,5-dimethoxybenzenecarbaldehyde
• 英文别名: 4-iodo-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 90064-47-4
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: GRXBIKUKMBJWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2,5-二甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,5-dihydroxy-4-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自 Mushrooms Russula ochroleuca 和 R. 的显色类萜类化合物。粘液

  摘要：

  用 KOH 水溶液处理红花红菇和红花红菇的茎基部时，会产生红色，这是由螺二酸内酯 ochroeucin A1 (1) 引起的。不稳定的色原很容易重排成异构的双内酯红素 A2 (2)。Ochroleucin A1 伴随着生物合成相关的半缩醛 ochroeucin B (5)。通过 MS 和 NMR 方法确定结构的新化合物似乎是通过两个单体单元的氧化缩合生物合成衍生的。其中之一，2,5-二羟基-4-（3-甲基丁-3-烯-1-炔基）苯甲醛 (6)，通过 GC/MS 与合成样品的比较在粗毒菌提取物中检测到。黄绿素 A1 和 B 的绝对构型已通过其 CD 光谱的量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500714
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-碘-2,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  High performance organic photosensitizers for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们报告了用于染料敏化太阳能电池的高效有机光敏剂，这些光敏剂含有π-共轭烷氧基取代的低聚苯乙烯连接体和电子供体-受体单元。在 AM 1.5 照明（100 mW cm-2）条件下，TA-DM-CA 的太阳能能量转换效率为 9.67%。

  DOI：

  10.1039/b917065k

文献信息

• Carbazole-Functionalized Organic Photosensitizer for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jeonghun Lee、Hunbae Im、Sukwon Kim、Chulhee Kim

  DOI：10.1166/jnn.2015.9153

  日期：2015.2.1

  We designed and synthesized the photosensitive π-conjugated organic dyes (CB-1, CB-2 and CB-3) with the carbazole substituted triphenylamine moiety as an electron donor unit and the cyanoacetic acid moiety as an acceptor for the application as a photosensitizer of dye-sensitized solar cells. The dyes with two carbazole units connected to triphenylamine moiety (CB-2 and CB-3) showed enhanced electron donating property than the one with one carbazole moiety as an electron donor unit (CB-1), which resulted in longer absorption maximum wavelength, higher overall photon to current conversion efficiency and IPCE values. In particular, CB-3 showed an absorption maximum wavelength at 428 nm and overall solar-to-energy conversion efficiency of 7.58% at AM 1.5 illumination (100 mW·cm−2) without mask.

  我们设计并合成了带有咔唑取代的三苯胺电子供体单元和氰基乙酸受体单元，用于染料敏化太阳能电池的光敏剂的光敏π共轭有机染料（CB-1、CB-2和CB-3）。含有连接到三苯胺单元的两个咔唑单元的染料（CB-2和CB-3）显示出比含有一个咔唑电子供体单元（CB-1）的染料更强的电子供体性质，导致吸收最大波长更长，总光子到电流转换效率和IPCE值更高。特别是，CB-3在1.5 AM辐照（100 mW·cm−2）的无掩模条件下显示出428 nm的吸收最大波长和7.58%的整体太阳-能量转换效率。
• Comparison of Iodination of Methoxylated Benzaldehydes and Related Compounds using Iodine/Silver Nitrate and Iodine/Periodic Acid
  作者：Bruce A. Hathaway、Kristen L. White、Mark E. McGill

  DOI：10.1080/00397910701569080

  日期：2007.10.1

  Abstract Iodination of the three methoxybenzaldehydes, four dimethoxybenzaldehydes, vanillin, and piperonal by two methods were compared. Iodine and periodic acid gave better yields for iodination for the methoxybenzaldehydes, whereas iodine and silver nitrate generally gave better yields for the rest of the compounds.

  摘要 比较了两种方法对三种甲氧基苯甲醛、四种二甲氧基苯甲醛、香兰素和胡椒醛的碘化作用。碘和高碘酸对甲氧基苯甲醛的碘化产率更高，而碘和硝酸银对其余化合物的碘化产率通常更高。
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• Effect of Conjugation Mode on Intramolecular Charge Transfer in Fabricating Acid‐Responsive Fluorophores
  作者：Rong Wang、Ju Ding、Yuxiu Wang、Yanrong Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901161

  日期：2019.11.4

  studied. Herein, we report the effect of protonation and subsequent intramolecular hydrogen bonding on the photophysical properties of compounds (MPP-s, MPP-d, and MPP-d-CN) with different conjugation modes between the electron-donating dimethoxyl phenyl and the electron-withdrawing benzothiazole ring. The results established that the stronger the intramolecular charge transfer feature of the compound, the

  固态酸响应性材料因其固有特性的可调性而很有前途。然而，尚未对分子结构与作为对酸刺激的响应的发射位移之间的关系进行系统研究。在本文中，我们报道了质子化和随后的分子内氢键对化合物（MPP-s，MPP-d和MPP-d-CN）的光物理性质的影响，所述化合物在给电子二甲氧基苯基和电子-间具有不同的共轭模式。拔出苯并噻唑环。结果表明，该化合物的分子内电荷转移特征越强，酸刺激后的发射位移越小。我们的研究还表明，共轭模式显着影响了固态堆积模式：MPP-s和MPP-d倾向于形成二聚体，而MPP-d-CN表现出最强的聚集诱导排放增强（AIEE）。结构与性质关系的探索将为设计酸响应性分子开关和开发高性能AIEE活性发光剂提供实验和理论指导。
• Selective Preparation of 4-(Bromo or Iodo)-2,5-dimethoxybenzonitrile and 2-(Bromo or Iodo)-3,6-dimethoxybenzonitrile from 2,5-Dimethoxybenzaldehyde
  作者：Bruce A. Hathaway、Brian E. Taylor、Jeremy S. Wittenborn

  DOI：10.1080/00397919808004528

  日期：1998.12

  Abstract By use of appropriate reactions and sequence of steps, 2,5-dimethoxybenzaldehyde can be converted either to 4-(bromo or iodo)-2,5-dimethoxybenzonitrile or 2-(bromo or iodo)-3,6-dimethoxybenzonitrile.

  摘要 通过使用适当的反应和步骤顺序，2,5-二甲氧基苯甲醛可以转化为4-（溴或碘）-2,5-二甲氧基苯甲腈或2-（溴或碘）-3,6-二甲氧基苯甲腈。