2,5-dihydroxy-4-iodobenzaldehyde | 879898-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-4-iodobenzaldehyde
• CAS: 879898-76-7
• 化学式: C₇H₅IO₃
• 分子量: 264.019
• InChiKey: MYDVKFHBVCKLJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-4-iodobenzaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自 Mushrooms Russula ochroleuca 和 R. 的显色类萜类化合物。粘液

  摘要：

  用 KOH 水溶液处理红花红菇和红花红菇的茎基部时，会产生红色，这是由螺二酸内酯 ochroeucin A1 (1) 引起的。不稳定的色原很容易重排成异构的双内酯红素 A2 (2)。Ochroleucin A1 伴随着生物合成相关的半缩醛 ochroeucin B (5)。通过 MS 和 NMR 方法确定结构的新化合物似乎是通过两个单体单元的氧化缩合生物合成衍生的。其中之一，2,5-二羟基-4-（3-甲基丁-3-烯-1-炔基）苯甲醛 (6)，通过 GC/MS 与合成样品的比较在粗毒菌提取物中检测到。黄绿素 A1 和 B 的绝对构型已通过其 CD 光谱的量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500714
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-dihydroxy-4-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自 Mushrooms Russula ochroleuca 和 R. 的显色类萜类化合物。粘液

  摘要：

  用 KOH 水溶液处理红花红菇和红花红菇的茎基部时，会产生红色，这是由螺二酸内酯 ochroeucin A1 (1) 引起的。不稳定的色原很容易重排成异构的双内酯红素 A2 (2)。Ochroleucin A1 伴随着生物合成相关的半缩醛 ochroeucin B (5)。通过 MS 和 NMR 方法确定结构的新化合物似乎是通过两个单体单元的氧化缩合生物合成衍生的。其中之一，2,5-二羟基-4-（3-甲基丁-3-烯-1-炔基）苯甲醛 (6)，通过 GC/MS 与合成样品的比较在粗毒菌提取物中检测到。黄绿素 A1 和 B 的绝对构型已通过其 CD 光谱的量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500714

文献信息

• Detection of Amines with Extended Distyrylbenzenes by Strip Assays
  作者：Jan Kumpf、Jan Freudenberg、Katharyn Fletcher、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo501129d

  日期：2014.7.18

  We herein describe the synthesis and property evaluation of three novel aldehyde-substituted pentameric phenylenevinylenes carrying branched oligo(ethylene glycol) (swallowtail, Sw) substituents. The targets were synthesized by a combination of Heck coupling and Wittig or Homer reactions of suitable precursor modules. If the pentameric phenylenevinylene carries only two of these Sw substituents, it is no longer water-soluble. When six of the Sw substituents are attached, regardless of their position, the pentameric phenylenevinylenes are well water-soluble. The dialdehydes were investigated with respect to their amine-sensing capabilities both in water as well as in the solid state, sprayed onto thin layer chromatography (TLC) plates (alox, silica gel, reversed phase silica gel). The recognition of amine vapors using the sprayed-on phenylenevinylene dialdehydes is superb and allows the identification of different amines on regular silica TLC plates via color changes, analyzed by a statistical tool, the multivariate analysis of variance (MANOVA) protocol.
• Chromogenic Meroterpenoids from the MushroomsRussula ochroleuca andR. viscida
  作者：Bernd Sontag、Matthias Rüth、Peter Spiteller、Norbert Arnold、Wolfgang Steglich、Matthias Reichert、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/ejoc.200500714

  日期：2006.2

  The spirodioxolactone ochroleucin A1 (1) is responsible for the red colour produced when the stalk base of Russula ochroleuca and R. viscida is treated with aqueous KOH. The labile chromogen rearranges easily into the isomeric dilactoneochroleucin A2 (2). Ochroleucin A1 is accompanied by the biosynthetically related hemiacetal ochroleucin B (5). The new compounds, whose structures were established

  用 KOH 水溶液处理红花红菇和红花红菇的茎基部时，会产生红色，这是由螺二酸内酯 ochroeucin A1 (1) 引起的。不稳定的色原很容易重排成异构的双内酯红素 A2 (2)。Ochroleucin A1 伴随着生物合成相关的半缩醛 ochroeucin B (5)。通过 MS 和 NMR 方法确定结构的新化合物似乎是通过两个单体单元的氧化缩合生物合成衍生的。其中之一，2,5-二羟基-4-（3-甲基丁-3-烯-1-炔基）苯甲醛 (6)，通过 GC/MS 与合成样品的比较在粗毒菌提取物中检测到。黄绿素 A1 和 B 的绝对构型已通过其 CD 光谱的量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,