4-碘-2,6-二(羟基甲基)吡啶 | 120491-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-碘-2,6-二(羟基甲基)吡啶
• 英文名称: (4-iodopyridine-2,6-diyl)dimethanol
• 英文别名: 4-iodo-2,6-pyridinedimethanol；2,6-bis(hydroxymethyl)-4-iodopyridine；4-Iodo-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine；[6-(hydroxymethyl)-4-iodopyridin-2-yl]methanol
• CAS: 120491-91-0
• 化学式: C₇H₈INO₂
• 分子量: 265.051
• InChiKey: LDXQIUGIOABMJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2,6-二(羟基甲基)吡啶 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 280.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过单电荷辅助卤素键组装的链烷烃

  摘要：

  建立连接：在设计的大环卤素键 (XB) 受体（方案中的红色）和一系列 XB 供体穿线组件之间形成假轮烷组件，由单个卤素键模板化。吡啶大环和碘吡啶鎓线之间的 XB 组装强度被用于 [2] 链的闭环复分解剪切合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201300464
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以78 %的产率得到4-碘-2,6-二(羟基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶修饰调节 Fe-吡啶芬配合物的电子和反应性

  摘要：

  12 元吡啶并芬作为生物模拟物、螯合剂和催化前体是许多研究的焦点。因此，调节吡啶并芬的反应性以更好地控制衍生金属配合物的应用的愿望激发了许多构效关系研究。然而，配体修饰带来的结构与电子变化的分离使得过渡金属催化剂的结构-活性关系研究难以定义。在这项工作中，我们表明，12 元四氮杂吡啶并芬中吡啶环的 4 位取代成功地提供了对金属中心的电子性质的调节处理，因此，各个铁配合物的催化 C-C 偶联活性。 Fe( L1–L6 ) 催化的 C–C 偶联反应提供一系列产率 (32–58%)，与铁氧化还原电位 (Δ E 1/2 = 152 mV) 和金属结合常数 (Δlog β = 3.45），而配合物的几何形状几乎无法区分。这些是第一个明确显示氧化还原电位和金属结合作为独立于一个配体系列中的配位化学的特性的结果。随后证明，对这些化学性质的调整可以为通过吡啶并芬中的吡啶取代调节的 C-C 偶联反应性提供调节手柄。

  DOI：

  10.1039/d2dt03485a

文献信息

• NOVEL LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATES WITH ENHANCED EXCITATION PROPERTIES
  申请人：DHR Finland OY

  公开号：US20130183771A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present application discloses a luminescent lanthanide chelate comprising one or more chromophoric moieties of the formula (I) or of the formula (III) wherein R 1 , R 2 and R 2* each independently are selected from carbon-containing substituents forming a C—O bond with the neighbouring oxygen atom, R 3 and R 4 each represent a bond between the chromophoric moiety and other moieties of the chelate, and Ln 3+ is a lanthanide ion, as well as the corresponding luminescence lanthanide chelating ligand. The application also discloses a detectable molecule comprising a biospecific binding reactant (such as an antibody) conjugated to the luminescent lanthanide chelate as well as a method of carrying out a biospecific binding assay, the use of such a detectable molecule in a specific bioaffinity based binding assay utilizing time-resolved fluorometric determination of a specific luminescence, and a solid support material conjugated with the luminescent lanthanide chelate.

  本申请公开了一种发光镧系螯合物，包括一个或多个具有以下式(I)或式(III)的色团基团，其中R1、R2和R2*各自独立地选自与相邻氧原子形成C—O键的含碳取代基，R3和R4分别代表色团基团与螯合物的其他基团之间的键，Ln3+是镧系离子，以及相应的发光镧系螯合配体。该申请还公开了一种可检测的分子，包括与发光镧系螯合物结合的生物特异性结合试剂（如抗体），以及进行生物特异性结合测定的方法，利用这种可检测的分子在利用时间分辨荧光确定特定发光的特定生物亲和性结合测定中的应用，以及与发光镧系螯合物结合的固体支持材料。
• WATER-SOLUBLE TRIAZAPYRIDINOPHANE-BASED COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING FLUORESCENT LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：CISBIO BIOASSAYS

  公开号：US20180362549A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to complexing agents of formula (I) in which A 1 , A 2 , A 3 and R 1 are as defined in the description. The invention also relates to lanthanide complexes obtained from said complexing agents. The invention can be used for marking biological molecules.

  该发明涉及公式（I）中的络合剂，其中A1、A2、A3和R1如描述中所定义。该发明还涉及从所述络合剂获得的镧系金属络合物。该发明可用于标记生物分子。
• Design of novel tripyridinophane-based Eu(<scp>iii</scp>) complexes as efficient luminescent labels for bioassay applications
  作者：Nadine Leygue、Claude Picard、Pamela Faure、Emmanuel Bourrier、Laurent Lamarque、Jurriaan M. Zwier、Chantal Galaup

  DOI：10.1039/d1ob02092g

  日期：——

  europium(III) complexes in water solution is reported, including their syntheses, analyses of their photophysical properties and applications in bioassays. Three Eu(III) complexes are derived from new ligands based on a tripyridinophane platform. There are four distinct sections in the structure of these ligands: an 18-membered polyaminocarboxylic macrocycle to bind efficiently lanthanide ions in aqueous

  在这项工作中，报告了水溶液中高发光铕 ( III ) 配合物的发展，包括它们的合成、光物理性质的分析和在生物测定中的应用。三种 Eu( III ) 配合物衍生自基于三吡啶酚平台的新配体。这些配体的结构有四个不同的部分：一个 18 元聚氨基羧酸大环，可有效结合水溶液中的镧系元素离子，三个发色亚基（4-（苯乙炔基）吡啶部分）有效敏化金属的发射，两个外围在水性介质中溶解复合物的部分（磺酸盐、磺基甜菜碱或葡萄糖基团）和游离 NH 2组可用于嫁接或生物共轭。在我们的合成过程中，由于金属模板离子效应（74% 产率），在关键的大环化步骤中获得了高产率的关键大环平台。在 Tris 水性缓冲液 (pH 7.4) 中，Eu( III ) 配合物在 320 nm 处显示出最大激发波长、合适的总量子产率 (14%)、相对较长的寿命 (0.80 ms) 和单光子亮度。范围为 10 000 M -1 cm -1。重要
• Concave Pyridines with Extended π-Systems
  作者：Ole Storm、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3680::aid-ejoc3680>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  New 4-substituted concave pyridines 1b−d have been synthesised as precursors to allow extension of the pyridine π-system. With the Sonogashira coupling as the key synthetic step, the 4-iodo pyridine 1c was coupled with phenylacetylene (11) to give 1g in 77% yield. Because of its conjugated π system, the new concave pyridine 1g has UV absorption maxima at λmax1 = 286 nm and λmax2 = 303 nm with ϵmax1

  新的 4-取代凹吡啶 1b-d 已被合成为前体，以允许吡啶 π 系统的扩展。以 Sonogashira 偶联作为关键合成步骤，4-碘吡啶 1c 与苯乙炔 (11) 偶联得到 1g，产率为 77%。由于其共轭 π 系统，新的凹形吡啶 1g 在 λmax1 = 286 nm 和 λmax2 = 303 nm 处具有紫外吸收最大值，其中 ϵmax1 = 43300 Lmol−1cm−1 和 ϵmax2 = 39300 Lmol−1cm−1，分别允许其潜力作为传感器的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis and Hydrolysis of 4-Chloro-PyMTA and 4-Iodo-PyMTA Esters and Their Oxidative Degradation with Cu(I/II) and Oxygen
  作者：Adelheid Godt、Mian Qi、Miriam Hülsmann

  DOI：10.1055/s-0035-1561660

  日期：——

  4 H+]4– (basic hydrolysis) and PyMTA (acidic hydrolysis), was determined to be 90–94 wt % by 1H NMR spectroscopy using maleic acid as an internal standard. The tert-butyl esters were easily hydrolyzed with aqueous alkali hydroxide, with a decreasing rate in the series NaOH, KOH, LiOH. This finding indicates a Lewis acid assisted ester cleavage with the Na+ ion fitting best to the multidentate ligand

  摘要 我们公开了从市场上可得的氯膦酸一水合物以4-36％的总收率合成4-氯-PyMTA和4-碘-PyMTA的乙基和叔丁基酯的方法。另外，据报道用NaOH水溶液（乙酯）或三氟乙酸（叔丁酯）水解酯。所得材料包含4-卤代-PyMTA与部分去质子化或部分质子化的4-卤代-PyMTA的混合物。表示为当前物种常见结构基序的配体含量，即[PyMTA – 4 H + ] 4–（碱性水解）和PyMTA（酸性水解），经1 H测定为90–94 wt％使用马来酸作为内标的NMR光谱。该叔丁酸酯很容易被氢氧化碱水溶液水解，并且在NaOH，KOH，LiOH系列中降低的速率。这一发现表明路易斯酸辅助的酯裂解，其Na +离子最适合多齿配体。出乎意料的是，PyMTA酯在氧气存在下与Cu（I / II）盐不相容。在这些条件下，两个氨基甲基之一被转化成甲酰基。该反应不仅限制了Cu（I / II）催化反应的应用，而且还需要在材料

表征谱图