(-)-talaromycin A | 83720-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-talaromycin A
• 英文别名: Talaromycin A；(3R,4S,6R,9R)-9-ethyl-3-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 83720-10-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VDWRKBZMQNPUOB-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-talaromycin A 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-Talaromycin B
  参考文献：
  名称：

  从果糖中对映体特异性合成（-）-talaromycins A和B

  摘要：

  摘要从2,3合成了（3 R，4 R，5 S，6 R，9 RS）-9-乙基-3,4,5-三羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（9）： 4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖（3）并转化为（-）-talaromycin A（1）。（-）-Talaromycin B（2）是通过在酸性介质中将1异构化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80148-v
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxybut-1-en-3-yne 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 (-)-talaromycin A
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (-)-talaromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a030

文献信息

• Synthesis of (±)-talaromycins A, B, C and E
  作者：Raymond Baker、Alastair L Boyes、Christopher J Swain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95297-3

  日期：1989.1

  Two key unsaturated spiroacetals have been used in the synthesis of talaromycins A, B, C and E by routes involving chlorohydration and reductive dechlorination.

  已经通过涉及氯水合和还原性脱氯的途径将两种关键的不饱和螺缩醛用于塔拉霉素A，B，C和E的合成。
• Synthesis of (-)-Talaromycin A. The Use of the Δ 2 Effect for Stereocontrol at Spiroacetalic Centres
  作者：Hartmut Redlich、Jan Bernd Lenfers、Sven Thormählen

  DOI：10.1055/s-1992-26317

  日期：——

  The new concept for stereocontrol at a spiroacetalic centre in thermodynamically controlled spiroacetalization, based on the operation of the Δ2 effect, allows the synthesis of (-)-Talaromycin A (3R,4S,6R,9R)-9-ethyl-4- hydroxy-3-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane} in a linear sequence from D-glucose with an overall diastereoselectivity > 97%.

  热力学控制螺缩醛化中螺缩醛中心立体控制的新概念，基于α2效应的操作，允许合成(-)-Talaromycin A (3R,4S,6R,9R)-9-乙基- 4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷}，以 D-葡萄糖为线性序列，总体非对映选择性 > 97%。
• Diastereotopic selectivity at prochiral carbon centers. A stereodivergent synthesis of the talaromycins.
  作者：Stuart L. Schreiber、Toby J. Sommer、Kunio Satake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98454-5

  日期：1985.1

  transformation of the acyclic precursor previously employed in the synthesis of talaromycin B to the stereoisomeric avian toxin talaromycin A is described. Diastereotopic selectivity at prochiral carbon centers in an acetonide migration and in a subsequent spiroketalization reaction provides the stereocontrol required for the synthesis.

  描述了先前用于合成他拉霉素B的无环前体向立体异构禽毒素他拉霉素A的转化。在丙酮化物迁移和随后的螺缩酮化反应中前手性碳中心的非对映异构选择性提供了合成所需的立体控制。
• Talaromycins C,D,E, and F
  作者：N.J. Phillips、R.J. Cole、D.G. Lynn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95374-7

  日期：1987.1

  Four new spiroketal talaromycins have been isolated from T. stipitatus and, by equilibration with acid, have been structurally correlated with the previously identified talaromycins A and B.

  从T分离出了四种新的spiroketal talaromycins 。stipitatus和通过与酸的平衡已经与先前确定的他洛霉素A和B在结构上相关。
• An enantioselective total synthesis of (-)-talaromycins A and B
  作者：Amos B. Smith、Andrew S. Thompson

  DOI：10.1021/jo00182a041

  日期：1984.4