D-1-(2-Cyanomethyl)-8β-cyanomethyl-6-methylergoline | 81879-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: D-1-(2-Cyanomethyl)-8β-cyanomethyl-6-methylergoline
• 英文别名: 3-[(6aR,9S,10aR)-9-(cyanomethyl)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4-yl]propanenitrile
• CAS: 81879-20-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: PZPRYNWTZDRRFD-LSBZLQRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1-(2-Cyanomethyl)-8β-cyanomethyl-6-methylergoline 在 Ra-Ni 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-8β-(2-Acetylaminoethyl)-1-(3-acetylaminopropyl)-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it

  摘要：

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19820625
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢麦角酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-1-(2-Cyanomethyl)-8β-cyanomethyl-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it

  摘要：

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19820625

文献信息

• 2-Acylated derivatives of ergoline
  作者：Jan Beneš、Jiří Křepelka

  DOI：10.1135/cccc19821757

  日期：——

  Reactions of ergoline derivatives Ia-VIIa with anhydrides of low-molecular-weight aliphatic acids, catalysed by boron trifluoride etherate, gave 2-acylated derivatives Ib-Id, IIb-IId, IIIb-Vb, or 1,2-diacylated derivatives VIb and VIIb. The compound IIb exhibited a hypotensive effect.

  麦角碱衍生物 Ia-VIIa 与低分子量脂肪酸酐发生反应，在三氟化硼醚酸催化下，形成了2-酰化衍生物 Ib-Id、IIb-IId、IIIb-Vb 或 1,2-二酰化衍生物 VIb 和 VIIb。化合物 IIb 显示出降压作用。
• SMIDRKAL, J.;SEMONSKY, M.
  作者：SMIDRKAL, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——