(1R,5R)-2-methyl-5-((R)-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol | 1560893-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-2-methyl-5-((R)-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1560893-75-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: BKHAMZNUTCHIAF-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-2-methyl-5-((R)-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(1R,5R)-5-((R)-1-(chloro(prop-2-yn-1-yl)amino)propan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过中性氨基自由基的串联环化快速获得花萼 A 和 Daphnicyclidin A 型 Daphniphyllum 生物碱的杂环核心

  摘要：

  介绍了一种对花萼 A 和 daphnicyclidin A 型Daphniphyllum生物碱的含叔胺核心的简化方法。一种已知的香芹酮衍生物只需四次合成操作即可转化为核心结构，并且已经做好了进一步阐述的准备。关键的实现方法是自由基环化级联反应，首先在烯酮的 β 位添加二级中性氨基自由基，然后用悬垂的炔烃捕获。

  DOI：

  10.1021/ol4034868
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.75h， 生成 (1R,5R)-2-methyl-5-((R)-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过中性氨基自由基的串联环化快速获得花萼 A 和 Daphnicyclidin A 型 Daphniphyllum 生物碱的杂环核心

  摘要：

  介绍了一种对花萼 A 和 daphnicyclidin A 型Daphniphyllum生物碱的含叔胺核心的简化方法。一种已知的香芹酮衍生物只需四次合成操作即可转化为核心结构，并且已经做好了进一步阐述的准备。关键的实现方法是自由基环化级联反应，首先在烯酮的 β 位添加二级中性氨基自由基，然后用悬垂的炔烃捕获。

  DOI：

  10.1021/ol4034868