4-碘-3-硝基苯甲腈 | 101420-79-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-3-硝基苯甲腈
• 中文别名: 4-碘-3-硝基苯腈
• 英文名称: 4-iodo-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 101420-79-5
• 化学式: C₇H₃IN₂O₂
• 分子量: 274.018
• InChiKey: PZAMZPVQVFOYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  330.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯甲腈 在 ammonium sulfide 、 potassium phosphate 、 nickel diacetate 、 C₁₆H₁₃N₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氰基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  一种2-氰基吩噻嗪的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氰基吩噻嗪的合成方法，包括以下步骤：步骤1，以4‑卤素‑3‑硝基苯腈为原料，在硫化物存在下，反应得到3‑氨基‑4‑巯基苯腈；步骤2，在镍盐、配体和碱的存在下，3‑氨基‑4‑巯基苯腈与化合物C反应生成2‑氰基吩噻嗪，以价廉易得的4‑卤素‑3‑硝基苯腈为原料，通过较少的两步实现了2‑氰基吩噻嗪的合成。反应过程中所用试剂廉价易得，且反应过程中步骤短、操作简便、收率高、操作安全、无污染，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113563280A
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 三氟甲磺酸 、 硝酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到4-碘-3-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸促进可控亲电芳香硝化

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种简便可控的亲电芳香硝化方法，以市售的68% HNO 3作为硝化试剂，三氟甲磺酸（HOTf）作为催化剂，在六氟异丙醇或无溶剂条件下进行。通过调节 HOTf 的负载量，可以几乎定量地获得不同芳烃的亲电硝化产物。HOTf的强酸性和吸水性使得这种转变在室温下短时间内完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00892

文献信息

• The Trifluoromethyl Group as a Bioisosteric Replacement of the Aliphatic Nitro Group in CB₁ Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Chih-Chung Tseng、Gemma Baillie、Giulia Donvito、Mohammed A. Mustafa、Sophie E. Juola、Chiara Zanato、Chiara Massarenti、Sergio Dall’Angelo、William T. A. Harrison、Aron H. Lichtman、Ruth A. Ross、Matteo Zanda、Iain R. Greig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00252

  日期：2019.5.23

  (e.g., ZCZ011) featured a 3-nitroalkyl-2-phenyl-indole structure. Although a small number of drugs include the nitro group, it is generally not regarded as being "drug-like", and this is particularly true for aliphatic nitro groups. There are very few case studies where an appropriate bioisostere replaced a nitro group that had a direct role in binding. This may be indicative of the difficulty of replicating

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有CF3的化合物比它们的NO2当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的CF3类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。
• [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021011722A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  This disclosure relates to compounds having pesticidal utility against pests in phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such compounds and intermediates used in such processes, compositions containing such compounds, and processes of using such compounds against such pests. These compounds/molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses compounds having the following formula (Formula One and/or Formula One-A).

  这份披露涉及具有杀虫作用的化合物，可用于鞭虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫，用于生产这种化合物的过程和用于这种过程的中间体，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物对抗这些害虫的过程。这些化合物/分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式的化合物（化学式一和/或化学式一-A）。
• Benzoic acid derivatives, processes for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030114435A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  An agent comprising the benzoic acid of formula (I) 1 , wherein A, B, R 6 , R 7 are carbocyclic ring, heterocyclic ring, etc.; R 1 is hydroxy etc.; R 2 , R 3 , R 4 are alkyl etc.; R 5 , D, E are alkylene, etc.; G is oxygen etc., as active ingredient. The compound of formula (I) is considered to be useful for the treatment and/or prophylaxis of bone diseases, cancer, systemic granuloma, immunological diseases, allergy, atopy, asthma, gumboil, gingivitis, periodontitis, neurocyte death, Alzheimer's diseases, lungs injury, pulmopathy, acute hepatitis, nephritis, myocardial ischemia, Kawasaki disease, ambustion, ulcerative colitis, Crohn's disease, multiple organ failure, sleeping disorder, platelet aggregation, etc.

  一种代理剂，包括公式（I）中的苯甲酸，其中A、B、R6、R7是碳环、杂环等；R1是羟基等；R2、R3、R4是烷基等；R5、D、E是烷基等；G是氧等，作为活性成分。 公式（I）的化合物被认为对骨疾病、癌症、全身性肉芽肿、免疫性疾病、过敏、特应性皮炎、哮喘、牙龈炎、牙龈炎、牙周炎、神经细胞死亡、阿尔茨海默病、肺部损伤、肺病、急性肝炎、肾炎、心肌缺血、川崎病、烧伤、溃疡性结肠炎、克罗恩病、多器官功能衰竭、睡眠障碍、血小板聚集等疾病的治疗和/或预防具有用处。
• Benzoic acid derivatives and pharmaceutical agents comprising the same as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040002493A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A pharmaceutical composition, which comprises a benzoic acid derivative of formula (I) 1 wherein R 1 is COOH, COOR 6 etc.; A, B is carbocyclic ring or heterocyclic ring; R 2 is alkyl, alkenyl, alkynyl etc.; R 4 is alkyl, cycloalkyl etc.; R 5 is carbocyclic ring or heterocyclic ring; or non-toxic salts thereof. The compound of the formula (I) can bind to Prostaglandin E 2 receptors, especially, EP 3 receptor and/or EP 4 receptor and show the antagonizing activity, and useful for the prevention and/or treatment of disease, for example, pain, allergy, Alzheimer's disease, cancer.

  一种药物组合物，包括化学式(I)1中的苯甲酸衍生物，其中R1为COOH，COOR6等；A、B为碳环或杂环；R2为烷基、烯基、炔基等；R4为烷基、环烷基等；R5为碳环或杂环；或其非毒性盐。化合物的化学式(I)可以与前列腺素E2受体结合，特别是EP3受体和/或EP4受体，并显示拮抗活性，对于预防和/或治疗疾病，例如疼痛、过敏、阿尔茨海默病、癌症等具有用处。
• Interrupting the [Au]-Catalyzed Nitroalkyne Cycloisomerization: Trapping the Putative α-Oxo Gold Carbene with Benzo[<i>c</i>]isoxazole
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00539

  日期：2021.4.2

  interrupted by possible trapping of the postulated intermediate α-oxo gold carbene with an external nucleophile such as benzo[c]isoxazole (anthranil). At the outset, this provides a simple synthesis of highly functionalized 3-acyl-(2-formylphenyl)-2H-indazoles with the sequential C–O, C–N, and N–N bond formations. This provides indirect support for the existence of α-oxo gold carbenes in the [Au]-catalyzed internal

  通过假想的中间体α-氧代金卡宾可能被外部亲核试剂（例如苯并[ c ]异恶唑（蒽））捕获，从而中断了导致蒽基的2-炔基硝基苯的Au催化硝基炔环异构化。首先，它提供了具有连续C–O，C–N和N–N键形成的高度官能化的3-酰基-（2-甲酰基苯基）-2 H-吲唑的简单合成方法。这为在α-催化的炔炔的内部氧化还原过程中α-氧羰金的存在提供了间接支持。