(8R)-De-A,B-cholest-14-en-8-ol | 93895-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8R)-De-A,B-cholest-14-en-8-ol
• 英文别名: (1R,4R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 93895-19-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: ABBUJCKCSPYRGU-JOCBIADPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-De-A,B-cholest-14-en-8-ol 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4R,7aR)-1-[(R)-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的A环和Seco-B环作为刺猬蛋白通路抑制剂的维生素D3类似物

  摘要：

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.049
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8R)-De-A,B-cholest-14-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的A环和Seco-B环作为刺猬蛋白通路抑制剂的维生素D3类似物

  摘要：

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.049

文献信息

• On the antarafacial stereochemistry of the thermal [1,7]-sigmatropic hydrogen shift
  作者：Carl A. Hoeger、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00287a058

  日期：1985.1
• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 30. Thermal [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts: stereochemistry, kinetics, isotope effects and .pi.-facial selectivity
  作者：Carl A. Hoeger、Allen D. Johnston、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00249a035

  日期：1987.7
• Studies Towards the Synthesis of Aplykurodins - Synthesis of 17,18-Dihydro-3,9-di-epi-aplykurodinone B
  作者：Irene Izzo、Giovanna Meduri、Elvira Avallone、Francesco De Riccardis、Guido Sodano

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<439::aid-ejoc439>3.0.co;2-f

  日期：2000.2