dihydro-2,2-dimethyl-5H-1,3-dioxolo[4,5-b]pyran-6(3aH)-one | 1416055-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dihydro-2,2-dimethyl-5H-1,3-dioxolo[4,5-b]pyran-6(3aH)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-one
• CAS: 1416055-02-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BZAHHQJFVXDGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetraethoxypent-2-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 dihydro-2,2-dimethyl-5H-1,3-dioxolo[4,5-b]pyran-6(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙烷-1,3-二硫醇与α，β-不饱和酮的共轭加成合成修饰的碳水化合物

  摘要：

  在各种条件下，使用丙烷-1,3-二硫醇处理1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-炔-2-酮的部分选定的5-取代衍生物4。在二硫醇添加过程中，未保护的羟基酮经历环化反应，并以80-90％的产率获得了相应的3-（二乙氧基甲基）-2-氧杂-6,10-二硫杂螺[4.5]十烷-3-醇5作为唯一产品​​（方案3和表1）。这些产物可以被认为是呋喃糖形式的部分改性的碳水化合物。当苄基保护的类似物10-Bn1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-yn-2-酮衍生物中使用相同的二硫醇处理，但是未发生环化反应。而是以高收率形成了相应的3- {2-[[（苄氧基）甲基] -1,3-二硫代-2-基} -1,1-二乙氧基丙烷-2-一衍生物11-Bn（高达99％;表4）。这些1,3-二硫杂环丁烷已经并且正在被转化为许多新的碳水化合物类似物，据报道，属于5,5-二乙氧基-1,4-二羟基戊烷的功能化分子17的高产率合成2-一族化合物（表7），通过

  DOI：

  10.1002/hlca.201200423