Boc-Pro-Val-OMe | 74912-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Val-OMe
• 英文别名: Boc-^LPro^LVal-OMe；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 74912-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: ONNAIMYVZDDITE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  452.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Val-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Pro-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸肽的铁催化仿生二聚化

  摘要：

  八羧基酞菁铁络合物催化的色氨酸衍生物的仿生氧化二聚反应是在水性介质中以氧作为本体氧化剂建立的。该协议允许对具有显着功能组耐受性的各种含色氨酸肽进行二聚化，以构建天然和非天然的吡咯并吲哚二聚体和二聚化肽，并具有连接两个转弯结构的独特支架。

  DOI：

  10.1002/anie.202302404
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-proline 9-fluorenylmethyl thioester 在 哌啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Boc-Pro-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions

  摘要：

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.

  DOI：

  10.1021/ja2065158

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• Synthesis of novel proline-based imidazolium ionic liquids
  作者：Snehkrishn A. Chaubey、Niranjan Patra、Roli Mishra

  DOI：10.1007/s00706-020-02670-x

  日期：2020.9

  Abstract A series of eight novel proline functionalized dipeptide imidazolium ionic liquids (DPILs), i.e. Boc-[Pro-Pro-EMIM], Boc-[Pro-Val-EMIM], Boc-[Pro-Ala-EMIM], Boc-[Pro-Phe-EMIM] containing [Cl] and [NTf2] anions were synthesized via a facile reaction of 2-chloroethylamine with four different dipeptides (Boc-Pro-Pro-OH, Boc-Pro-Val-OH, Boc-Pro-Ala-OH, and Boc-Pro-Phe-OH) followed by reaction

  摘要 一系列八种新型脯氨酸功能化的二肽咪唑鎓离子液体（DPIL），即Boc- [Pro-Pro-EMIM]，Boc- [Pro-Val-EMIM]，Boc- [Pro-Ala-EMIM]，Boc- [Pro含有[Cl]和[NTf 2 ]阴离子的-Phe-EMIM]是通过2-氯乙胺与四种不同的二肽（Boc-Pro-Pro-OH，Boc-Pro-Val-OH，Boc-Pro- Ala-OH和Boc-Pro-Phe-OH），然后与1-甲基咪唑反应，然后进行阴离子交换。合成的IL显示出与常规咪唑ILs相似的特征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱，TGA和DSC研究合成的IL 。TGA显示NTf 2的热稳定性得到改善过氯离子。DSC显示熔融温度低于100℃。 图形摘要
• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。
• Antioxidant activity of peptide-based angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c2ob06533a

  日期：——

  Sec–Pro and Cys–Pro peptides significantly increases the ACE inhibitory activity. On the other hand, the introduction of L-Val or L-Ala decreases the inhibitory potency of the parent compounds. The presence of an L-Pro moiety in captopril analogues appears to be important for ACE inhibition as the replacement of L-Pro by L-piperidine 2-carboxylic acid decreases the ACE inhibition. The synthetic peptides were

  血管紧张素 转化酶（ACE）抑制剂对高血压的治疗很重要，因为它们可以减少血管加压素的形成 血管紧张素II （Ang II）并增加血管舒张激素的水平 缓激肽。据观察，缓激肽在水解位点附近含有一个Ser–Pro–Phe基序。硒的类似物卡托普利代表一类新的ACE抑制剂，因为它们还具有显着的抗氧化活性。在这项研究中，一些二肽和三肽硒代半胱氨酸合成了N末端的半胱氨酸残基。水解血管紧张素在这些肽的存在下，研究了由ACE将I（Ang I）转化为Ang II。据观察，引入大号-Phe 到Sec–Pro和 半胱氨酸–Pro肽可显着提高ACE抑制活性。另一方面，引入大号-Val 或者 L-丙氨酸降低母体化合物的抑制能力。一个的存在大号-Pro部分在卡托普利 类似物似乎对ACE抑制很重要，因为它可以替代ACE。 大号-Pro由大号-哌啶-2-羧酸降低了ACE抑制。还测试了合成肽清除过氧亚硝酸盐（PN）和表现出的