N-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H )-imine | 111865-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H )-imine
• 英文别名: Methanamine, N-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene)-；N-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 111865-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: KVGPGQLYBFZPTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H )-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的N-烷基亚胺的不对称还原

  摘要：

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。

  DOI：

  10.1002/anie.201504052
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H )-imine
  参考文献：
  名称：

  自由基加成的停战-微笑重排的级联反应对乙烯基脲的光催化双官能化。

  摘要：

  我们通过光催化自由基-极性交叉机理报告了乙烯基脲的串联烷基芳基化和膦酰基芳基化。光氧化还原产生的自由基加到烯烃上会形成一个新的C C或C P键，并产生一个与脲官能团相邻的产物自由基。光催化循环的还原性终止产生一个阴离子，该阴离子经历一个极性的Truce-Smiles重排，形成一个CC键。该反应以一系列的α-氟化烷基亚磺酸钠盐和二芳基膦氧化物为自由基前体而成功，并且构象加速的Truce-Smiles重排不受迁移的芳香环电子性质的限制。形式上，该反应构成了碳-碳双键的α，β-泛函化，并在可见光和易于获得的有机光催化剂的温和条件下进行。产物是通常用F或P取代基官能化的α，α-二芳基烷基脲，可以很容易地转化为α，α-二芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202003632

文献信息

• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC), a versatile approach to benzophenanthridine antitumor alkaloids. Formal synthesis of nitidine and chelerythrine
  作者：Gloria Martin、Enrique Guitian、Luis Castedo、Jose M. Saa

  DOI：10.1021/jo00048a024

  日期：1992.10

  A new approach to the synthesis of benzophenanthridine alkaloids is described which is based on cycloaddition of arynes to pyrrolinediones, the pyrrolinediones behaving as aza diene equivalents. The synthesis of 2,3,8,9-substituted benzophenanthridines and the regioselective synthesis of a 2,3,7,8-substituted benzophenanthridine were performed. The formal synthesis of chelerythrine and the antitumor alkaloid nitidine is described.
• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Photocatalytic Difunctionalization of Vinyl Ureas by Radical Addition Polar Truce–Smiles Rearrangement Cascades
  作者：Roman Abrams、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202003632

  日期：2020.7.6

  We report tandem alkyl‐arylations and phosphonyl‐arylations of vinyl ureas by way of a photocatalytic radical‐polar crossover mechanism. Addition of photoredox‐generated radicals to the alkene forms a new C−C or C−P bond and generates a product radical adjacent to the urea function. Reductive termination of the photocatalytic cycle generates an anion that undergoes a polar Truce–Smiles rearrangement

  我们通过光催化自由基-极性交叉机理报告了乙烯基脲的串联烷基芳基化和膦酰基芳基化。光氧化还原产生的自由基加到烯烃上会形成一个新的C C或C P键，并产生一个与脲官能团相邻的产物自由基。光催化循环的还原性终止产生一个阴离子，该阴离子经历一个极性的Truce-Smiles重排，形成一个CC键。该反应以一系列的α-氟化烷基亚磺酸钠盐和二芳基膦氧化物为自由基前体而成功，并且构象加速的Truce-Smiles重排不受迁移的芳香环电子性质的限制。形式上，该反应构成了碳-碳双键的α，β-泛函化，并在可见光和易于获得的有机光催化剂的温和条件下进行。产物是通常用F或P取代基官能化的α，α-二芳基烷基脲，可以很容易地转化为α，α-二芳基烷基胺。