Boc-Pro-Val-OH | 65671-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Val-OH
• 英文别名: L-Valine, N-[1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-prolyl]-；(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 65671-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: NCGCHLRUCHBDES-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Val-OH 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2‑[1‑(2‑chloroethylcarbamoyl)‑2‑methylpropylcarbamoyl]pyrrolidine‑1‑carboxylic acid tert‑butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酸基咪唑鎓离子液体的合成

  摘要：

  摘要 一系列八种新型脯氨酸功能化的二肽咪唑鎓离子液体（DPIL），即Boc- [Pro-Pro-EMIM]，Boc- [Pro-Val-EMIM]，Boc- [Pro-Ala-EMIM]，Boc- [Pro含有[Cl]和[NTf 2 ]阴离子的-Phe-EMIM]是通过2-氯乙胺与四种不同的二肽（Boc-Pro-Pro-OH，Boc-Pro-Val-OH，Boc-Pro- Ala-OH和Boc-Pro-Phe-OH），然后与1-甲基咪唑反应，然后进行阴离子交换。合成的IL显示出与常规咪唑ILs相似的特征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱，TGA和DSC研究合成的IL 。TGA显示NTf 2的热稳定性得到改善过氯离子。DSC显示熔融温度低于100℃。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02670-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-L-valine benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Boc-Pro-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Shinoda, Ichizo; Fushimi, Akira; Kato, Hironobu, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2587 - 2596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TETRACYCLIC ANTHRAQUINONES POSSESSING ANTI-CANCER PROPERTIES
  申请人：Zhang Hesheng

  公开号：US20090325894A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides aminoside tetracyclic anthraquinones represented by formula (I) or formula (II), wherein the peptides are introduced to connect tetracyclic anthraquinones and fatty acid saturated or unsaturated in order to make the anticancer agents to be absorbed and released selectively; meanwhile some water-solubility groups are also introduced into the branched chain, aminosaccharide and tetracyclic moiety of the compounds to improve the water-solubility. The present invention also provides the preparative method and the use thereof as pharmaceutically active components for treating the diseases cured by aminoside tetracyclic anthraquinone, for example cancer, such as intestines, liver, gastric, breast, lung, ovary, prostate, brain glioma, lymph, skin, pigment, thyroid gland, multiple bone marrow cancer and leukemia.

  本发明提供了由式(I)或式(II)表示的氨基四环蒽醌类化合物，其中引入肽连接四环蒽醌和饱和或不饱和脂肪酸，以使抗癌药物能够被选择性地吸收和释放；同时还在化合物的支链、氨基糖和四环蒽基团中引入了一些水溶性基团，以提高水溶性。本发明还提供了制备方法以及将其用作药用活性成分治疗由氨基四环蒽醌类化合物治愈的疾病，例如癌症，如肠癌、肝癌、胃癌、乳腺癌、肺癌、卵巢癌、前列腺癌、脑胶质瘤、淋巴癌、皮肤癌、色素瘤、甲状腺癌、多发性骨髓癌和白血病。
• Synthesis, Spectral and Antimicrobial Studies on some Newer Imidazole Analogs
  作者：Rajiv Dahiya

  DOI：10.3797/scipharm.0803-04

  日期：——

  A novel series of 3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoic acid analogs of amino acids, dipeptides and tripeptides was synthesized by using dicyclohexylcarbodiimide and diisopropylcarbodiimide (DCC/DIPC) as coupling agents and triethylamine (TEA) as base. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Imidazolopeptides were investigated for their antimicrobial activity and some of newly synthesized compounds 2c, 2d, 2h and their hydrolyzed analogs 3b, 3d exhibited potent bioactivity against pathogenic fungi Candida albicans and dermatophytes Trichophyton mentagrophytes and Microsporum audouinii with MIC values of 12.5-6 μg/ml, as compared to the reference drug - griseofulvin. In addition, moderate activity against gram negative bacteria Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae was also observed for synthesized imidazolopeptides.

  通过使用二环己基碳二亚胺和二异丙基碳二亚胺（DCC/DIPC）作为偶联剂以及三乙胺（TEA）作为碱，合成了一系列新颖的3,5-二碘-4-(2-甲基-1H-咪唑-5-基)苯甲酸氨基酸、二肽和三肽类似物。所有新合成化合物的结构通过元素分析和红外、1H核磁共振、13C核磁共振及质谱数据得到确认。研究了这些咪唑肽的抗菌活性，其中一些新合成的化合物2c、2d、2h及其水解类似物3b、3d显示出对致病真菌白色念珠菌和皮肤癣菌毛癣菌、奥杜安小孢子菌具有强大的生物活性，其最低抑制浓度（MIC）值为12.5-6 μg/ml，相较于参考药物灰黄霉素。此外，合成的咪唑肽还表现出对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的中等活性。
• A facile and one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas employing diphenylphosphoryl azide [DPPA]
  作者：Vommina V. Sureshbabu、G. Chennakrishnareddy、N. Narendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.060

  日期：2008.2

  Diphenylphosphoryl azide (DPPA) mediated one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas as well as phenyl/succinimidyl (Nα-urethane protected) methyl carbamates starting from Nα-protected amino acids is reported. The formation of an azide, its rearrangement and coupling with an amino component is accomplished in a sequence of one-pot operations. The protocol has

  的二苯基磷（DPPA）介导的一锅合成Ñ α -Fmoc / Bsmoc /的Boc / Z-保护ureidopeptides和肽基脲以及苯基/琥珀酰亚胺（Ñ α选自N开始-urethane保护）甲基氨基甲酸酯α -保护氨基酸被报道。叠氮化物的形成，其重排和与氨基组分的偶联是通过一系列的一锅操作完成的。该方案已将尿素键结合在位阻肽中。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Total Synthesis of Reniochalistatin E
  作者：Anthony Fatino、Giovanna Baca、Chamitha Weeramange、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00656

  日期：2017.12.22

  first total synthesis of 1 has been accomplished in a 15-step route in an overall 5.0% yield. The synthetic sample of reniochalistatin E was shown to have similar activity toward HeLa and RPMI-8226 cell lines compared to the natural sample, with IC50 values of 16.9 vs 17.3 μM and 4.5 vs 4.9 μM, respectively. Interestingly, both of the fully deprotected octapeptides constructed toward the synthesis of

  Reniochalistatin E（1）是从海洋海绵Reniochalina stalagmitis分离的五个相关环肽之一。这些化合物的发现源于针对富含脯氨酸的生物活性化合物的鉴定的筛选程序。Reniochalistatin E是家族中唯一拥有色氨酸氨基酸残基的成员。鉴于观察到的1的细胞毒性，人们致力于开发合成1的途径。的第一全合成1已经在15步路线在一个整体5.0％的收率完成。结果显示，与天然样品相比，肾上腺素甲壳素E的合成样品对HeLa和RPMI-8226细胞系具有相似的活性50个值分别为16.9 vs 17.3μM和4.5 vs 4.9μM。有趣的是，两个合成的完全去保护的八肽都被合成为具有神经毒性的，它们都具有细胞毒性。该途径提供了一种手段来探究1与进一步生物学研究的结构与活性之间的关系。