(2Z,6Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2,6-dimethyl-8-(p-tolylsulfonyl)octa-2,6-diene | 110547-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2,6-dimethyl-8-(p-tolylsulfonyl)octa-2,6-diene
• 英文别名: 2-[(2Z,6Z)-2,6-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 110547-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄S
• 分子量: 392.56
• InChiKey: WNDLUOJGWRTENO-IZWXZRIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2,6-dimethyl-8-(p-tolylsulfonyl)octa-2,6-diene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C55-polyprenol
  参考文献：
  名称：

  使用全顺式-二萜结构单元立体合成（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-十一碳烯醇（细菌丙醇）

  摘要：

  碱基诱导的两个单萜结构单元（6）和（7）的偶联，然后进行官能团转化，提供了全顺式-二萜结构单元（4），该结构单元用于实现（E，E）-法尼醇的C 20同源性以及（Z，Z，Z，Z，E，E）-庚肾上腺素（betulaprenol-7）（9）通过相应的对甲苯基砜；因此标题十一碳烯酚（1）是在短时间内立体定向合成的。

  DOI：

  10.1039/c39860001761
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2Z,6Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2,6-dimethyl-8-(p-tolylsulfonyl)octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089

文献信息

• Synthesis and NMR Characterization of (<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>E</i>,<i>E</i>,ω)-Heptaprenol
  作者：Dusan Hesek、Mijoon Lee、Jaroslav Zajíček、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja306184m

  日期：2012.8.22

  describe a practical, multigram synthesis of (2Z,6Z,10Z,14Z,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyl-2,6,10,14,18,22,26-octacosaheptaen-1-ol [(Z(4),E(2),ω)-heptaprenol, 4] using the nerol-derived sulfone 8 as the key intermediate. Sulfone 8 is prepared by the literature route and is converted in five additional steps (18% yield from 8) to (Z(4),E(2),ω)-heptaprenol 4. The use of Eu(hfc)(3) as an NMR shift

  我们描述了 (2Z,6Z,10Z,14Z,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyl-2,6,10,14,18,22, 26-octacosaheptaen-1-ol [(Z(4),E(2),ω)-heptaprenol, 4] 使用橙花醇衍生的砜 8 作为关键中间体。砜 8 是通过文献路线制备的，并通过五个额外的步骤（8 的产率 18%）转化为 (Z(4),E(2),ω)-庚烯醇 4。Eu(hfc)(3) 的使用作为 NMR 位移试剂，不仅可以确认 4 的结构和立体化学，还可以进一步确定合成连接失败的主要副产物的结构。这种合成克级 (Z(4),E(2),ω)-庚烯醇 4 的可用性将能够制备用于研究细菌细胞包膜生物合成的关键试剂。
• Stereoselective total synthesis of (S)-(–)-dolichol-20
  作者：Seiichi Inoue、Toshihiko Kaneko、Yuichi Takahashi、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/c39870001036

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (S)-(–)-dolichol-20 (1a) was achieved using (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undercaprenol (11), the C20 block (5), and the optically active C25 block (3) as the key building blocks.

  （S）-（-）-dolichol-20（1a）的立体选择性合成是使用（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-癸烯醇（11），C 20块（5）和光学活性C 25块（3）作为关键构件。
• CATO, KIKUMASA;INOUEH, SEHJITI
  作者：CATO, KIKUMASA、INOUEH, SEHJITI

  DOI：——

  日期：——
• CATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;IGAMI, SEHJITI;KOYAMA, NOBUGO;KANEHKO, TOS+
  作者：CATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、IGAMI, SEHJITI、KOYAMA, NOBUGO、KANEHKO, TOS+

  DOI：——

  日期：——