N'-(2-pyridin-2-yldisulfanylethyloxycarbonyl)-L-lysine | 896460-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-(2-pyridin-2-yldisulfanylethyloxycarbonyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethoxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 896460-80-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄S₂
• 分子量: 359.47
• InChiKey: YECBNUJGXFRFHP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-pyridin-2-yldisulfanylethyloxycarbonyl)-L-lysine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 Nα-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-Nε-(2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyloxycarbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫代乙氧基羰基（Ardec）：一种新的胺保护基家族，可在温和的还原条件下除去，并应用于肽合成中。

  摘要：

  描述了苯基二硫代乙氧基羰基（Phdec）和2-吡啶基二硫代乙氧基羰基（Pydec）保护基的发展，它们是对硫醇不稳定的氨基甲酸酯。这些新的基于二硫键的保护基被引入到L-赖氨酸的ε-氨基上。所得的氨基酸衍生物很容易转化为适合固相和溶液相肽合成的N alpha-Fmoc结构单元。模型二肽（Ardec）的制备方法是使用经典的肽偶联方法，然后采用标准的脱保护方案。它们用于优化在水性和有机介质中完全硫解除去Ardec基团的条件。发现在轻度还原条件下，Phdec和Pydec在15至30分钟内裂解：i）通过在Tris.HCl缓冲液（pH 8.5-9）中用二硫苏糖醇或β-巯基乙醇处理。0）在水中脱保护，ii）通过在有机介质中用N-甲基吡咯烷酮中的β-巯基乙醇和1,8-重氮二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理进行脱保护。六肽Ac-Lys-Asp-Glu-Val-Asp-Lys（Ardec）-NH2的

  DOI：

  10.1002/chem.200501538
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶基二硫代)乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(2-pyridin-2-yldisulfanylethyloxycarbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫代乙氧基羰基（Ardec）：一种新的胺保护基家族，可在温和的还原条件下除去，并应用于肽合成中。

  摘要：

  描述了苯基二硫代乙氧基羰基（Phdec）和2-吡啶基二硫代乙氧基羰基（Pydec）保护基的发展，它们是对硫醇不稳定的氨基甲酸酯。这些新的基于二硫键的保护基被引入到L-赖氨酸的ε-氨基上。所得的氨基酸衍生物很容易转化为适合固相和溶液相肽合成的N alpha-Fmoc结构单元。模型二肽（Ardec）的制备方法是使用经典的肽偶联方法，然后采用标准的脱保护方案。它们用于优化在水性和有机介质中完全硫解除去Ardec基团的条件。发现在轻度还原条件下，Phdec和Pydec在15至30分钟内裂解：i）通过在Tris.HCl缓冲液（pH 8.5-9）中用二硫苏糖醇或β-巯基乙醇处理。0）在水中脱保护，ii）通过在有机介质中用N-甲基吡咯烷酮中的β-巯基乙醇和1,8-重氮二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理进行脱保护。六肽Ac-Lys-Asp-Glu-Val-Asp-Lys（Ardec）-NH2的

  DOI：

  10.1002/chem.200501538