(1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid | 1428579-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1428579-86-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 556.847
• InChiKey: FJFWSBWILQVRDQ-KKLUKGEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1a,2a,3b,4b)-2,4-二(4-羟基苯基)-1,3-环丁烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of 4,4′-dihydroxy-α-truxillic acid derivatives on NO production in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages and exploration of structure–activity relationships

  摘要：

  The inhibitory activity of 4,4'-dihydroxy-alpha-truxillic acid and its derivatives (5-1a-5-35a) on nitric oxide (NO) release was evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 macrophages. Compounds 5-3a, 5-4a, 5-5a, 5-10a, 5-24a, 5-26a and 5-30a exhibited significant inhibitory effects on NO production, with IC50 values of 19.8, 21.1, 16.4, 17.5, 20.8, 22.6 and 17.6 mu M, respectively. Their cytotoxicities were also estimated using a CCK-8 assay. Among them, compound 5-10a showed no cytotoxic effect on cells up to a concentration of 50 mu M. The structure-activity relationships of the compounds are also discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.091
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid 反应 96.0h， 以84%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR研究了硫脲酸单酯作为针对脂肪酸结合蛋白的新型抗伤害药。

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白（FABP）通过促进Anandamide在细胞内的运输而成为内源性大麻素信号传导的关键调节剂，其抑制作用增强了Anandamide信号传导。我们以前的工作已经确定了一种新颖的小分子FABP抑制剂，α-truxillicacid 1-萘基单酯（SB-FI-26，3），在啮齿动物模型中已显示出作为抗伤害感受和消炎剂的功效。在当前的工作中，我们基于计算机辅助抑制剂药物设计和对接分析，化学合成和生物学评估，对一系列3-模拟物作为新型FABP抑制剂进行了广泛的SAR研究。使用AutoDock 4.2程序，使用最近确定的3与FABP5和FABP7的共晶体结构，对这些类似物与目标FABP3、5和7同工型的结合亲和力进行了预测。合成了具有高对接得分的化合物，并使用针对FABP3、5和7的荧光置换试验评估了它们的活性。在优化前导期间，化合物3l成为有前途的化合物，对于FABP 5、4倍，Ki值为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.050

文献信息

• Two novel innovanoside dimers from Daphne aurantiaca and a concise total synthesis of diinnovanoside A
  作者：Shuang Liang、Shan-Xiang Liu、Hui-Zi Jin、Lei Shan、Shi-Chong Yu、Yun-Heng Shen、Hui-Liang Li、Qiu-Ye Wu、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/c3cc41811a

  日期：——

  Chemical examination of the methanolic extract from the stem bark of Daphne aurantiaca led to the isolation of two innovanoside dimers (1 and 2) with an unusual four-membered cyclobutane ring, together with the isoinnovanoside 3. Their chemical structures and configurations were elucidated by extensive spectral analysis and synthesis.

  化学检测Daphne aurantiaca茎皮中的甲醇提取物导致分离出两个具有不寻常的四元环丁烷环的新诺苷二聚体（1和2）以及异新诺苷3。光谱分析和合成。