4-碘代苯磺酸磺酰肼 | 2751-27-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘代苯磺酸磺酰肼
• 英文名称: 4-iodobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-iodobenzenesulfonyl hydrazide；4-Jod-benzolsulfonsaeure-hydrazid
• CAS: 2751-27-1
• 化学式: C₆H₇IN₂O₂S
• 分子量: 298.104
• InChiKey: IAXWCGDMDZJFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯磺酸磺酰肼 在 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到4-iodobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free radical fluorination of sulfonyl hydrazides in water

  摘要：

  对磺酰基腙进行的首次无催化氟化反应，通过自由基过程合成磺酰氟化物。

  DOI：

  10.1039/c5gc02755a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-碘代苯磺酸磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与芳基磺酰肼的直接芳基化反应†

  摘要：

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5ob02569a

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Metal-free sulfonyl radical-initiated cascade cyclization to access sulfonated indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Yin-Li Zhang、Kai Li、Xian-Qiang Huang、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9cc06924k

  日期：——

  A metal-free cascade reaction was developed for the synthesis of indolo[1,2-a]quinoline derivatives from arylsulfonyl hydrazides and 1-(2-(arylethynyl)phenyl)indoles in the presence of TBAI/TBHP. Impressively, these products exhibit excellent fluorescence properties, which is promising for cell imaging.

  开发了一种无金属级联反应，用于在TBAI / TBHP存在下由芳基磺酰基酰肼和1-（2-（芳基乙炔基）苯基）吲哚合成吲哚并[1,2- a ]喹啉衍生物。令人印象深刻的是，这些产品具有出色的荧光特性，有望用于细胞成像。
• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• Transition-metal-free sulfonylations of methylthiolated alkynones to synthesize 3-sulfonylated thioflavones
  作者：Zhi-Wen Feng、Jing Li、Yu-Qin Jiang、Yu Tian、Gui-Qing Xu、Xin Shi、Qing-Jie Ding、Wei Li、Chun-Hua Ma、Bing Yu

  DOI：10.1039/d0nj03386c

  日期：——

  A set of transition-metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation cyclization reactions of methylthiolated alkynones with sulfonyl hydrazides was developed, by which various 3-sulfonylated thioflavones were prepared under mild reaction conditions.

  一组无过渡金属的NaI/TBHP介导的磺酰化环化反应，通过甲基巯基化炔酮与磺酰肼反应，从而在温和的反应条件下合成了各种3-磺酰化的硫黄酮。
• Iodine-Promoted Deoxygenative Iodization/Olefination/Sulfenylation of Ketones with Sulfonyl Hydrazides: Access to β-Iodoalkenyl Sulfides
  作者：Yishu Bao、Xiuqin Yang、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00511

  日期：2018.4.6

  stereoselective synthesis of β-haloalkenyl sulfides using commercially available ketones and sulfonyl hydrazides as starting materials has been developed. This protocol obviates the need for alkynes and traditional sulfenylating agents and therefore opens up a new door to construct β-iodoalkenyl sulfides in a highly simple manner. This study reveals that ketones could be used as vinyl iodide precursors

  已经开发出使用可商购的酮和磺酰肼作为起始原料的β-卤代链烯基硫化物的高度区域选择性和立体选择性的合成。该方案消除了对炔烃和传统的亚磺化剂的需求，因此为以高度简单的方式构建β-碘烯基硫化物打开了新的大门。这项研究表明，酮可用作有机合成中的乙烯基碘化物前体。