丙酮肟盐酸盐 | 4154-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙酮肟盐酸盐
• 英文名称: O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-6)a-Glc1Br2Ac3Ac4Ac；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 4154-21-6
• 化学式: C₂₄H₃₃BrO₁₅
• 分子量: 641.421
• InChiKey: GBGHLFUIUWTQNT-VFXNIWOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  597.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮肟盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 5A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3',4'-dihydroxy-3-rutinosylflavone
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 丙酮肟盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Glycosidically Bound Eugenol and Methyl Salicylate in the Fruit of Edible Passiflora Species

  摘要：

  The beta-D-glucopyranoside and 6-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-beta-D-glucopyranoside of methyl salicylate and the B-D-glucopyranoside of eugenol have been characterized in purple passion fruit (Passiflora edulis SIMS) by GC and GC/MS of their trifluoroacetylated derivatives. The structural elucidations were performed by comparison of chromatography and mass spectrometry data with those of synthesized glycosides. Identifications and (semi)quantifications of some of them have been extended to yellow passion fruit (Passiflora f flavicarpa), granadilla (Passiflora ligularis Juss.), and banana passion fruit (Passiflora mollissima).

  DOI：

  10.1021/jf9608480

文献信息

• Fragmentation pattern of permethyl 6-C-glycosylflavones in electron impact mass spectrometry
  作者：M.L. Bouillant、A. Besset、J. Favre-Bonvin、J. Chopin

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83808-x

  日期：——

  Abstract A mass spectral fragmentation pattern of permethyl 6- C -glycosylflavones is proposed from the MS data of permethyl derivatives mono- O -deuteriomethylated in the 2″-, 3″-, 4″- or 6″-positions. The synthesis of these compounds via O″ -glycosyl-6- C -glucosylflavones is described.

  摘要 根据在 2"-、3"-、4"- 或 6"-位置单-O-氘代甲基化的全甲基衍生物的 MS 数据，提出了全甲基 6-C-糖基黄酮的质谱裂解模式。描述了通过 O''-糖基-6-C-葡萄糖基黄酮合成这些化合物。
• Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside
  作者：Barbara Vermes、Lorand Farkas、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85026-6

  日期：1980.1

  Abstract The naturally occurring 1,5-dihydroxy- 2-methyl-6-O-β-primeverosyl- and 6-O-β-rutinosyl-anthraquinones were synthesized and their structures thereby confirmed.

  摘要 合成了天然存在的 1,5-二羟基-2-甲基-6-O-β-p​​rimeverosyl-和 6-O-β-rutinosyl-anthraquinones 并确定了它们的结构。
• Unusual carbonate formation in saccharide synthesis
  作者：Raymond L. Baumes、Claude L. Bayonove、Robert E. Cordonnier、Yusuf Z. Günata、Renée Wylde、Annie Heitz

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84109-6

  日期：1989.6

  Synthese de rutinose a partir d'halogenure d'O-[desoxy-6 α-L-mannopyranosyl]-6 glucopyranosyle et de geraniol dans la pyridine via un O-[desoxy-6 α-L-mannopyranosyl]-6 O-geranyloxycarbonyl-1 β-D-glucopyranose

  通过非O- [脱氧-6α-L-甘露吡喃糖基] -6 O-香叶烷氧基羰基合成芦丁糖和部分卤化的d'O- [脱氧-6α-L-甘露吡喃糖基] -6吡喃葡萄糖基和吡啶并吡啶-1β-D-吡喃葡萄糖
• Process for isolating phenolic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030139610A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention provides compositions and methods for isolating phenolic compounds, particularly isoflavones, from aqueous extracts of plant materials that contain such compounds. The process comprising: (a) providing an aqueous plant extract at a first pH less than 10, the aqueous plant extract comprising a plurality of phenolic compounds; (b) extracting the aqueous plant extract with a first organic solvent to yield a first organic extract; (c) extracting the first organic extract with an aqueous phase of pH greater than 10 to yield a phenol rich aqueous phase; (d) adjusting the pH of the phenol rich aqueous phase to a pH of less than 9; and (e) isolating the phenolic compounds from the phenol rich aqueous phase.

  本发明提供了一种从含有这种化合物的植物材料的水提取物中分离酚类化合物，特别是异黄酮的组合物和方法。该过程包括：(a)在第一个pH小于10的条件下提供水植物提取物，该水植物提取物包含多种酚类化合物；(b)用第一个有机溶剂提取水植物提取物以得到第一个有机提取物；(c)用pH大于10的水相提取第一个有机提取物，以得到富含酚类的水相；(d)将富含酚类的水相的pH值调整为小于9的pH值；以及(e)从富含酚类的水相中分离酚类化合物。
• Oligosaccharidderivate und deren Verwendung in Heilmitteln
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0479093A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  Sulfatierte Oligosaccharidderivate der Formel worin R, R' und R" die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, können als Heilmittel, besonders zur Behandlung arteriosklerotischer Erkrankungen verwendet werden.

  式中的硫酸化寡糖衍生物 其中 R、R'和 R "的含义见说明，可用作药物，尤其是用于治疗动脉硬化性疾病。