2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 127658-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-6)b-Glc2Ac3Ac4Ac；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 127658-35-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₆
• 分子量: 578.524
• InChiKey: QCIAMPAARXJIHL-VYTQFXBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 丙酮肟盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Glycosidically Bound Eugenol and Methyl Salicylate in the Fruit of Edible Passiflora Species

  摘要：

  The beta-D-glucopyranoside and 6-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-beta-D-glucopyranoside of methyl salicylate and the B-D-glucopyranoside of eugenol have been characterized in purple passion fruit (Passiflora edulis SIMS) by GC and GC/MS of their trifluoroacetylated derivatives. The structural elucidations were performed by comparison of chromatography and mass spectrometry data with those of synthesized glycosides. Identifications and (semi)quantifications of some of them have been extended to yellow passion fruit (Passiflora f flavicarpa), granadilla (Passiflora ligularis Juss.), and banana passion fruit (Passiflora mollissima).

  DOI：

  10.1021/jf9608480
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖四乙酸酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranose 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and n.m.r. spectral properties of grape monoterpenyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80004-m

文献信息

• Unusual carbonate formation in saccharide synthesis
  作者：Raymond L. Baumes、Claude L. Bayonove、Robert E. Cordonnier、Yusuf Z. Günata、Renée Wylde、Annie Heitz

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84109-6

  日期：1989.6

  Synthese de rutinose a partir d'halogenure d'O-[desoxy-6 α-L-mannopyranosyl]-6 glucopyranosyle et de geraniol dans la pyridine via un O-[desoxy-6 α-L-mannopyranosyl]-6 O-geranyloxycarbonyl-1 β-D-glucopyranose

  通过非O- [脱氧-6α-L-甘露吡喃糖基] -6 O-香叶烷氧基羰基合成芦丁糖和部分卤化的d'O- [脱氧-6α-L-甘露吡喃糖基] -6吡喃葡萄糖基和吡啶并吡啶-1β-D-吡喃葡萄糖
• VOIRIN, STEPHANE;BAUMES, RAYMOND;BAYONOVE, CLAUDE;MBAIRAROUA, OUBADJIM;TA+, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 39-56
  作者：VOIRIN, STEPHANE、BAUMES, RAYMOND、BAYONOVE, CLAUDE、MBAIRAROUA, OUBADJIM、TA+

  DOI：——

  日期：——
• Process for obtaining aroma components and aromas from their precursors of a glycosidic nature
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0332281B1

  公开（公告）日：1992-09-23
• Process for obtaining aroma components and aromas from their precursors of a glycosidic nature, and aroma components and aromas thereby obtained
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0416713B2

  公开（公告）日：1999-06-23
• US5573926A
  申请人：——

  公开号：US5573926A

  公开（公告）日：1996-11-12