1-重氮基-3-((1S,3S)-1-甲基-2-亚甲基-3-(丙-1-烯-2-基)环戊基)丙烷-2-酮 | 581096-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-重氮基-3-((1S,3S)-1-甲基-2-亚甲基-3-(丙-1-烯-2-基)环戊基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-Diazo-3-((1S,3S)-3-isopropenyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-diazo-3-[(1S,3S)-1-methyl-2-methylidene-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]propan-2-one
• CAS: 581096-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: HOYRYYITLCKWGT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮基-3-((1S,3S)-1-甲基-2-亚甲基-3-(丙-1-烯-2-基)环戊基)丙烷-2-酮 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3R,6S,9S)-9-isopropenyl-6-methyltricyclo[4.3.0.0(1,3)]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯-（-）-Cucumin H的对映体第一全合成和绝对构型分配。

  摘要：

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034635p
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 1-重氮基-3-((1S,3S)-1-甲基-2-亚甲基-3-(丙-1-烯-2-基)环戊基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Babu, N. Chandrasekhar; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1688 - 1690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes
  作者：A. Srikrishna、Vishal Sheth、Gopalasetty Nagaraju

  DOI：10.1055/s-0030-1260308

  日期：2011.10

  An enantiospecific synthesis of the angular triquinane system present in the sesquiterpenes cameroonanes and silphiperfolanes has been accomplished, starting from 5-isopropenyl-2-­methylcyclopent-1-ene-1-methanol [readily available in three steps from (R)-limonene] employing an intramolecular rhodium carbenoid insertion into the C-H bond of a tertiary methyl group for the construction of the triquinane system.

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。
• Srikrishna; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1092 - 1106
  作者：Srikrishna、Dethe, Dattatraya H.

  DOI：——

  日期：——