(3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oic acid | 1227945-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[[1-[6-[4-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]hexyl]triazol-4-yl]methoxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1227945-25-6
• 化学式: C₇₂H₁₁₂N₆O₆
• 分子量: 1157.72
• InChiKey: MZCQMQVCPCIOKD-SJHADTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(3β,3'β)-3,3'-[hexane-1,6-diylbis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diylmethanediyloxy)]bisolean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  合成作为糖原磷酸化酶抑制剂的齐墩果酸二聚体

  摘要：

  最近，发现齐墩果酸是糖原磷酸化酶的抑制剂。对于进一步的结构修饰，我们通过使用酰胺、酯或三唑键和点击化学合成了齐墩果酸的几种二聚体。点击化学被证明是最有效的二聚体合成方法。获得了接近定量的三唑连接的二聚体。已经描述了合成二聚体作为糖原磷酸化酶抑制剂的生物学评价。六种二聚体中有四种表现出对兔肌糖原磷酸化酶 a (RMGPa) 的抑制活性，其中化合物 2 和 7 作为最有效的抑制剂，其 IC50 值（约 3 μM）低于齐墩果酸（IC50=14 μM） ）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900086