O¹-methyl-ξ-D-arabinofuranuronic acid methyl ester | 99094-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹-methyl-ξ-D-arabinofuranuronic acid methyl ester
• 英文别名: O¹-Methyl-ξ-D-arabinofuranuronsaeure-methylester；methyl (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 99094-37-8
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: LNXBUAIDQIGIBH-TUNDHVGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹-methyl-ξ-D-arabinofuranuronic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 烯丙醇钠 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Rearrangement of Uronic Acid Derived Saccharide Allyl Ketene Acetals. A Study of Stereochemistry and Structural Limitations

  摘要：

  研究了具有呋喃糖苷结构的尿囊酸衍生物的烯丙基乙缩醛克莱森重排。在对映体起始材料的转化过程中，观察到的立体区分的可重复性得到了证实。从顺式戊烯基尿苷酸的主要反应产物的 X 射线结构数据来看，过渡态被证明优先采用椅子状几何结构。保护基团模式的改变导致总产率显著下降。使用δ-脱氧起始原料可以实现更大范围的变化，但同时也完全丧失了立体区分性。该反应首次应用于吡喃起始原料结构。葡萄糖构型化合物的转化仍未成功，但相应的半乳糖和 4-脱氧衍生物却出现了有趣的立体选择性。如果进一步将结构简化为 1,4-二脱氧吡喃环，这种立体选择性就会消失。不过，通过这种方法，可以大大提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3686
• 作为产物：
  描述：

  D-glucuronolactone 在 lead(IV) acetate 、 Amberlite IR 120 H(+) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 O¹-methyl-ξ-D-arabinofuranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Rearrangement of Uronic Acid Derived Saccharide Allyl Ketene Acetals. A Study of Stereochemistry and Structural Limitations

  摘要：

  研究了具有呋喃糖苷结构的尿囊酸衍生物的烯丙基乙缩醛克莱森重排。在对映体起始材料的转化过程中，观察到的立体区分的可重复性得到了证实。从顺式戊烯基尿苷酸的主要反应产物的 X 射线结构数据来看，过渡态被证明优先采用椅子状几何结构。保护基团模式的改变导致总产率显著下降。使用δ-脱氧起始原料可以实现更大范围的变化，但同时也完全丧失了立体区分性。该反应首次应用于吡喃起始原料结构。葡萄糖构型化合物的转化仍未成功，但相应的半乳糖和 4-脱氧衍生物却出现了有趣的立体选择性。如果进一步将结构简化为 1,4-二脱氧吡喃环，这种立体选择性就会消失。不过，通过这种方法，可以大大提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3686

文献信息

• THE PREPARATION OF <scp>D</scp>-<i>ARABO</i>PENTURONIC ACID AND <scp>D</scp>-<i>THREO</i>- AND <scp>D</scp>-<i>ERYTHRO</i>-TETRURONIC ACIDS
  作者：P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-093

  日期：1956.6.1

  D-Glucurono-γ-lactone, D-galacturonic acid, and potassium D-glucuronate have been degraded in good yield to D-arabopenturonic, D-threotetruronic, and D-erythrotetruronic acids, respectively, using lead tetraacetate in acetic acid solvent as the reagent.

  D-葡萄糖醛酸γ-内酯、D-半乳糖醛酸和D-葡萄糖酸钾分别在乙酸溶剂中使用醋酸铅四乙酸盐作为试剂，以良好的产率降解为D-阿拉伯戊糖醛酸、D-赤霉戊糖醛酸和D-赤霉戊糖醛酸。