(2S,3S,4S,5S)-3,4-Diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 220291-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-3,4-Diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 220291-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: CSJGXSRPTFIPLF-HJGDQZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-3,4-Diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,4S,5S)-4-Acetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Rearrangement of Uronic Acid Derived Saccharide Allyl Ketene Acetals. A Study of Stereochemistry and Structural Limitations

  摘要：

  研究了具有呋喃糖苷结构的尿囊酸衍生物的烯丙基乙缩醛克莱森重排。在对映体起始材料的转化过程中，观察到的立体区分的可重复性得到了证实。从顺式戊烯基尿苷酸的主要反应产物的 X 射线结构数据来看，过渡态被证明优先采用椅子状几何结构。保护基团模式的改变导致总产率显著下降。使用δ-脱氧起始原料可以实现更大范围的变化，但同时也完全丧失了立体区分性。该反应首次应用于吡喃起始原料结构。葡萄糖构型化合物的转化仍未成功，但相应的半乳糖和 4-脱氧衍生物却出现了有趣的立体选择性。如果进一步将结构简化为 1,4-二脱氧吡喃环，这种立体选择性就会消失。不过，通过这种方法，可以大大提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3686
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4,5-trihydroxyoxolane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 Amberlite IR 120 H(+) 作用下， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4-Diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Rearrangement of Uronic Acid Derived Saccharide Allyl Ketene Acetals. A Study of Stereochemistry and Structural Limitations

  摘要：

  研究了具有呋喃糖苷结构的尿囊酸衍生物的烯丙基乙缩醛克莱森重排。在对映体起始材料的转化过程中，观察到的立体区分的可重复性得到了证实。从顺式戊烯基尿苷酸的主要反应产物的 X 射线结构数据来看，过渡态被证明优先采用椅子状几何结构。保护基团模式的改变导致总产率显著下降。使用δ-脱氧起始原料可以实现更大范围的变化，但同时也完全丧失了立体区分性。该反应首次应用于吡喃起始原料结构。葡萄糖构型化合物的转化仍未成功，但相应的半乳糖和 4-脱氧衍生物却出现了有趣的立体选择性。如果进一步将结构简化为 1,4-二脱氧吡喃环，这种立体选择性就会消失。不过，通过这种方法，可以大大提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3686