3-[(13)C2]acetyl-7-isopropyl-4-methylazulene-1-carboxaldehyde | 1252583-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(13)C2]acetyl-7-isopropyl-4-methylazulene-1-carboxaldehyde
• CAS: 1252583-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: VFARTSIOSOWNQK-QPSJQXFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(13)C2]acetyl-7-isopropyl-4-methylazulene-1-carboxaldehyde 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种非对称取代的双（azulen-1-基）酮的合成新方法

  摘要：

  1-（3-甲基azulen-1-基）烷烃-1-酮被过量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6氧化）时在1-（3-demethylazulen-1-yl）alkan-1-one存在下的丙酮水溶液中的-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile; DDQ）形成相应的不对称取代的bis（3-酰基la烯-1-基）甲烷酮，收率良好至优异（方案4、5、7和10）。中间体是相应的二取代甲烷衍生物，由自由基和自由基阳离子重组形成（方案6）。1-（3-甲基azulen-1-基）烷烃-1-酮也可以与a烯本身，苯并[ a ] az烯或1,3-二甲氧基苯氧化偶联（方案9-11）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000032
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)[(13)C2]ethanone 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-[(13)C2]acetyl-7-isopropyl-4-methylazulene-1-carboxaldehyde 、 (6aRS,13bSR)-3-chloro-10-isopropyl-5[(13)C]-methyl-12-methyl-2-oxo-[5-(13)C]-2H-cyclohept[1,7]indeno[4,5-c]furo[3,2-b]pyran-6,6a(7H)-dicarbonitrile 、 (1RS,2RS)-1-[(3-[(13)C2]acetyl-7-isopropyl-4-methylazulen-1-yl)methyl]-2-[(3-[(13)C2]acetyl-7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)methyl]-4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohex-4-ene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  关于Azulenes与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6-二氧代环己基1,1,4-二烯-1,2-之间的异常级联反应的报告二甲腈; DDQ）

  摘要：

  1-氧化（3,8- dimethylazulen -1-基）的烷-1-酮1与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯3，室温下在丙酮/ H 2 O混合物中的6-二氧代环己基-1,4-二烯-1,2-二腈; DDQ）不仅会导致生成相应的azulene-1-甲醛2，而且还会少量生成3其他产品（表1和2）。通过X射线晶体结构分析（图1），用光谱法解析了其他产品3 – 5的结构，并使用光谱学方法解析了3a的结构。已证明双（氮杂烯基甲基）取代的DDQ衍生物5在甲醇分解或水解前体上产生产率，其在级联反应中在HCl损失下重排进入五环化合物3中（方案4和7）。发现的1,1'-[羰基双（8-甲基azulene-3,1-二基）]双[乙炔] 4是将Azulene-1-羧醛2进一步氧化为相应的Azulene-1-羧酸的结果（方案9和10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000031