4-碘辛烷 | 1117-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 4-碘辛烷
• 英文名称: 4-iodooctane
• 英文别名: 4-iodo-octane；Octyljodid-4；4-Jod-octan；4-Iodoctan
• CAS: 1117-32-4
• 化学式: C₈H₁₇I
• 分子量: 240.127
• InChiKey: RZONQKSTULVBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.38°C (estimate)
• 密度：
  1.3231 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 磷酸 、 碘 作用下， 以93%的产率得到4-碘辛烷
  参考文献：
  名称：

  易于获得有机碘：具有I 2的碳-碳不饱和键的实际加氢加碘和双加碘

  摘要：

  通过使用I 2或I 2 / H 3 PO 3体系，将各种烯烃和炔烃以良好的产率转化为相应的烷基碘和烯基碘。在存在I 2的情况下，可以在室温下于空气中使用H 2 O作为溶剂将炔烃二碘化。由于可以通过萃取获得纯产物，因此该方法还具有简单的后处理程序。此外，首次将无毒廉价的膦酸H 3 PO 3与烯烃和炔烃成功加氢碘化，为有机碘的合成提供了一种简单实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.019

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Generation of Anhydrous Hydrogen Iodide: An Effective Method for the Preparation of Iodoalkanes
  作者：Chaoyuan Zeng、Guoli Shen、Fan Yang、Jingchao Chen、Xuexin Zhang、Cuiping Gu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02980

  日期：2018.11.2

  The preparation of anhydrous hydrogen iodide directly from molecular hydrogen and iodine using a rhodium catalyst is reported for the first time. The anhydrous hydrogen iodide generated was proven to be highly active in the transformations of alkenes, phenyl aldehydes, alcohols, and cyclic ethers to the corresponding iodoalkanes. Therefore, the present methodology not only has provided convenient access

  首次报道了使用铑催化剂直接从分子氢和碘制备无水碘化氢。事实证明，生成的无水碘化氢在烯烃，苯基醛，醇和环状醚向相应的碘代烷烃的转化中具有很高的活性。因此，本方法不仅提供了方便的无水碘化氢的使用方法，而且提供了一种以优异的原子经济性用于各种碘代烷烃的实用制备方法。
• Iridium-Catalyzed Hydroiodination and Formal Hydroamination of Olefins with <i>N-</i>Iodo Reagents and Molecular Hydrogen: An Umpolung Strategy
  作者：Huaxin Yang、Yang Zhou、Zhihan Zhang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00392

  日期：2022.3.11

  We herein report a convenient method to convert olefins to organic iodides and amines using an Ir/ZhaoPhos catalyst, molecular hydrogen, and an electrophilic iodine(I) reagent. High yields and regioselectivities were obtained under mild conditions. In addition, basic workup with potassium carbonate leads to C–N products. Control experiments and DFT calculations tentatively excluded the pathway involving

  我们在此报告了一种使用 Ir/ZhaoPhos 催化剂、分子氢和亲电子碘 (I) 试剂将烯烃转化为有机碘化物和胺的简便方法。在温和条件下获得了高产率和区域选择性。此外，用碳酸钾进行碱性后处理会产生 C-N 产物。对照实验和 DFT 计算暂时排除了涉及HI原位形成的途径。相反，提出了一种涉及氢化卤离子中间体的催化循环。
• Process for preparing fluorine-containing carboxylic acid ester
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0252736A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  (a) A fluorine-containing alkyl halide of formula CR¹R²R³-CR⁴R⁵X, where R¹ is F or a polyfluorocarbon group, R² to R⁵ are each H, Cl-10 alkyl, aralkyl, C2-10 alkenyl, (substituted) phenyl or naphthyl, and R² and R³ can be F, or two R's can complete a ring, is reacted with (b) an alcohol of formula HCR⁶R⁷OH where R⁶ and R⁷ are as defined for R⁴ and R⁵ or they may complete a ring (e.g. ethanol) and (c) carbon monoxide optionally diluted with an inert gas, in the presence as catalyst of a Group VIII transition metal or a compound thereof (e.g. a chloro phosphine Pd compound), e.g. in an autoclave at 20 to 120°C for 2 to 50 hours, optionally with an inert solvent. After chromatographic purification the product obtained in good yield is the carboxylic acid ester of formula (I) The alcohol is preferably used in at least equimolar amount to the alkyl halide, which can be formed in situ.

  (a) 式 CR¹R²R³-CR⁴R⁵X 的含氟卤代烷基，其中 R¹ 为 F 或多氟碳原子，R² 至 R⁵ 各为 H、Cl-10 烷基、芳基、C2-10 烯基、（取代的）苯基或萘基、与 (b) 式 HCR⁶R⁷OH 的醇反应，其中 R⁶ 和 R⁷ 如对 R⁴ 和 R⁵ 所定义的，或者它们可以完成一个环（如乙醇）；和 (c) 式 HCR⁶R⁷OH 反应，其中 R⁶ 和 R⁷ 如对 R⁴ 和 R⁵ 所定义的，或者它们可以完成一个环（如乙醇）。(c) 可选择用惰性气体稀释的一氧化碳，在第 VIII 族过渡金属或其化合物（如氯膦 Pd 化合物）作为催化剂存在下，例如在 20 至 120°C 的高压釜中，可选择用惰性溶剂进行 2 至 50 小时的反应。 经色谱纯化后，得到的产品是式 (I) 的羧酸酯，收率很高。 醇最好与烷基卤化物至少等摩尔量使用，烷基卤化物可在原位形成。
• A new reaction of 1-alkenes with iodine
  作者：R. Kh. Freidlina、O. P. Bondarenko、R. A. Amriev、F. K. Velichko、R. P. Rilo

  DOI：10.1007/bf00948543

  日期：1985.8
• Afanas'ev,I.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1679 - 1682
  作者：Afanas'ev,I.B. et al.

  DOI：——

  日期：——