4-<2',8'-bis(trifluoromethyl)quinolin-4'-ylamino>phenol | 105798-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-<2',8'-bis(trifluoromethyl)quinolin-4'-ylamino>phenol
• 英文别名: 4-((2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino)phenol；4-[[2,8-Bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]phenol
• CAS: 105798-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆N₂O
• 分子量: 372.27
• InChiKey: GHOFQZAFODDSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-<2',8'-bis(trifluoromethyl)quinolin-4'-ylamino>phenol 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.06 g的产率得到4-<2',8'-bis(trifluoromethyl)quinolin-4'-ylamino>-2,6-bis(diethylaminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. V. 4-(7′-Trifluoromethylquinolin-4′-Ylamino)Phenols, 4-[2′,7′ and 2',8′-Bis(Trifluoromethyl)Quinolin-4′-Ylamino]Phenols and N4-Substituted 2,7-(and 2,8-)Bis(Trifluoromethyl)-Quinolin-4-Amines

  摘要：

  4-(7′-三氟甲基喹啉-4′-氨基)苯酚及其 2′，7′- 和 2′，8′- 双(三氟甲基)类似物的单曼尼希碱和双曼尼希碱、例如 2,6-双(哌啶-1′-基甲基)-4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚。对感染 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠腹腔注射单剂量 100 毫克/千克，4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚的曼尼希碱具有显著的抗疟活性；而其 2′,7′-和 2′,8′-双（三氟甲基）类似物则没有显示出明显的活性。还制备了一些具有脂肪族侧链的 N4 取代的 2,7（和 2,8）- 双（三氟甲基）喹啉-4-胺，但没有活性。这里制备的 2,8-双(三氟甲基)喹啉-4-胺没有保留甲氟喹的血吸虫活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851827
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4-<2',8'-bis(trifluoromethyl)quinolin-4'-ylamino>phenol
  参考文献：
  名称：

  新的杂合三氟甲基喹啉类作为抗疟原虫剂。

  摘要：

  疟疾仍然是全球范围内的主要公共卫生问题，是造成高发病率和高死亡率的原因。已经确定了对当前抗疟药的耐药性，并且迫切需要新药。在这项研究中，我们基于甲氟喹（（2,8-双（三氟甲基）喹啉-4-基）（哌啶-2-基）甲醇）和氨二喹（4-（（7 -氯喹啉-4-基）氨基）-2-（（二乙基氨基）甲基）苯酚）使用环生物等位取代和官能团的分子杂交。在体外针对恶性疟原虫和在感染伯氏疟原虫的小鼠体内评估了该化合物。所有衍生物均呈现抗-P。恶性疟原虫活性，IC50值为0.083至33.0 µM。具有最佳抗P的化合物。恶性疟原虫活性为N-（5-甲基-4H-1,2，4-三唑-3-基）-2,8-双（三氟甲基）喹啉-4-胺（12）的IC50为0.083 µM。选择三种活性最高的化合物用于针对伯氏疟原虫感染的小鼠的抗疟活性测试。化合物12在感染后第5天最活跃，可将寄生虫病降低66％，这与其体外活性是一致的。这是一个重要的结果

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.044