6-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-methylquinoline | 123958-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-methylquinoline
• 英文别名: methyl 6-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 123958-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PWFFXADHZQOAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-methylquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 四氢吡咯 、 sodium periodate 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411

文献信息

• Adams, David; Dominguez, Jose; Russo, Vicente Lo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 5, p. 281 - 284
  作者：Adams, David、Dominguez, Jose、Russo, Vicente Lo、Rekowski, Norma Morante De

  DOI：——

  日期：——
• Adams, David; Longo, Clementina; Russo, Vicente Lo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 5, p. 285 - 288
  作者：Adams, David、Longo, Clementina、Russo, Vicente Lo、Rekowski, Norma Morante De

  DOI：——

  日期：——
• ADAMS, DAVID;DOMINIGUEZ, JOSE;LO, RUSSO VICENTE;MORANTE, DE REKOWSKI NORM+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 281-284
  作者：ADAMS, DAVID、DOMINIGUEZ, JOSE、LO, RUSSO VICENTE、MORANTE, DE REKOWSKI NORM+

  DOI：——

  日期：——
• ADAMS, DAVID;LONGO, CLEMENTINA;LO, RUSSO VINCENTE;MORANTE, DE REKOWSKI NO+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 285-287
  作者：ADAMS, DAVID、LONGO, CLEMENTINA、LO, RUSSO VINCENTE、MORANTE, DE REKOWSKI NO+

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Polycyclic Heterocyclic Derivatives from Evodiamine for the Potential Treatment of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Shengtao Xu、Hong Yao、Yangyi Qiu、Manzhen Zhou、Dahong Li、Liang Wu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01411

  日期：2021.12.9

  scaffold-hopping approach to identify a series of novel polycyclic heterocyclic derivatives based on Evo as the topoisomerase I (Top1) inhibitor for the treatment of triple-negative breast cancer (TNBC), which is an aggressive subtype of breast cancer with limited treatment options. The most potent compound 7f inhibited cell growth in a human breast carcinoma cell line (MDA-MB-231) with an IC50 value of 0.36 μM. Further

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。