(1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,4a-trimethylnaphthalene | 199180-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,4a-trimethylnaphthalene
• CAS: 199180-29-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: OKVFMWICXSVMFW-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,4a-trimethylnaphthalene 在 三丁基膦 、 双氧水 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-decaline
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione 在 Crabtree catalyst 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,4a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2

文献信息

• Synthetic Studies on Terpenoid Compounds. XXXIII. A Total Synthesis of (±)-15,16-Epoxy-<i>cis</i>-cleroda-3,13(16),14-triene
  作者：Takashi Tokoroyama、Reizo Kanazawa、Satoru Yamamoto、Tadao Kamikawa、Hitoshi Suenaga、Makiko Miyabe

  DOI：10.1246/bcsj.63.1720

  日期：1990.6

  A total synthesis of title cis-clerodane diterpene 9 has been achieved starting from a bicyclic intermediate 4, which was developed previously by us. Firstly the compound 4 was converted by five steps to octalone derivative 6, of which angular methylation, with the protection of 3-methylene group, afforded cis-decalone 7. Appendage of 3-furyl group and deoxygenation at C-20 carbon atom transformed

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。
• Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-<i>O</i>-MethylpopolohuanoneE
  作者：Tadashi Katoh、Mari Nakatani、Shoji Shikita、Ruriko Sampe、Akihiro Ishiwata、Osamu Ohmori、Masahiko Nakamura、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/ol016285h

  日期：2001.8.1

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.