(2RS)-2-<(1R)-4-methylcyclohex-3-enyl>propanol | 287720-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS)-2-<(1R)-4-methylcyclohex-3-enyl>propanol
• 英文别名: 2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-1-ol；β-4-dimethyl-3-cyclohexene-1-ethanol；2-(4-methylcyclohex-3-enyl)propan-1-ol；(4R,8RS)-p-menth-1-en-9-ol；(4R)-p-Menth-1-en-9-ol；α-terpineol；r-Menth-1-en-9-ol
• CAS: 287720-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZTYHGIAOVUPAAH-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-<(1R)-4-methylcyclohex-3-enyl>propanol 在 镍 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the juvabiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a054
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (2RS)-2-<(1R)-4-methylcyclohex-3-enyl>propanol
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606

文献信息

• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Photocaged Hydrocarbons, Aldehydes, Ketones, Enones, and Carboxylic Acids and Esters that Release by the Norrish II Cleavage Protocol and Beyond: Controlled Photoinduced Fragrance Release
  作者：Axel Griesbeck、Christian Kropf、Björn Porschen、Agnieszka Landes、Olga Hinze、Ursula Huchel、Thomas Gerke

  DOI：10.1055/s-0036-1588645

  日期：——

  volatile organic molecules are described: terpene hydrocarbons, aldehydes, ketones, Michael-type α,β-unsaturated enones, and carboxylic acids and esters. These caged molecules are released by photoexcitation via carbonyl-directed hydrogen-transfer processes and subsequent C–C bond cleavage (Norrish Type II) or by didenitrogenation of diazirines. Five families of caged fragrance compounds that allow the

  摘要 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。
• [EN] TERPENE AND TERPENOID DERIVATIVES CONTAINING VINYL GROUPS FOR THE PREPARATION OF POLYMERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TERPÈNE ET TERPÉNOÏDES CONTENANT DES GROUPES VINYLE POUR LA PRÉPARATION DE POLYMÈRES
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2015162419A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to a method for producing functionalised monomers, the method comprising: a) providing a starting material selected from terpenes and terpenoids; b) forming a derivative of the starting material by incorporation of a hydroxyl group; c) esterifying the hydroxyl group of the derivative to introduce a moiety containing a vinyl group, so as to produce a functionalised monomer. The functionalised monomer can be polymerised to obtain a bio-derived polymer.

  该发明涉及一种生产官能化单体的方法，该方法包括：a)提供从萜类化合物和萜类化合物中选择的起始物质；b)通过引入一个羟基来形成起始物质的衍生物；c)酯化衍生物的羟基，以引入含有乙烯基团的基团，从而产生官能化单体。这种官能化单体可以聚合以获得一种生物衍生聚合物。
• Highly regio- and enantioselective catalytic asymmetric hydroboration of α-substituted styrenyl derivatives
  作者：Clément Mazet、David Gérard

  DOI：10.1039/c0cc01547d

  日期：——

  The catalytic asymmetric hydroboration of a variety of 1,1-disubstituted olefins has been achieved with excellent yields, perfect regioselectivity and in some cases, high levels of enantioselectivity using readily accessible iridium catalyst.

  使用容易获得的铱催化剂，已经以优异的收率，完美的区域选择性以及在某些情况下高水平的对映选择性实现了各种1,1-二取代烯烃的催化不对称硼氢化反应。
• Convergent Approaches to Saudin Intermediates
  作者：Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1002/hlca.200390223

  日期：2003.8

  Different convergent approaches to the highly oxygenated sesquiterpene natural product saudin (1), has been investigated. Our strategy has included a Michael addition and aldol condensation reaction as key steps. During the synthetic development, we have found serious steric hindrance when an α-Me-substituted alkyl vinyl ketone was used. Such steric hindrance has been overcome by synthesizing the vinyl

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

表征谱图