(S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 612817-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 612817-25-1
• 化学式: C₃₉H₅₄N₈O₇S₄
• 分子量: 875.171
• InChiKey: ZSQHGBXAJXQDFT-DZUOILHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solvent: Dichloromethane; Diethyl ether)
• 沸点：
  993.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  203.49
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S,11S,18S,25S)-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-6,13,20,27-tetrathia-3,10,17,24,29,30,31,32-octazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of stereodefined, thiazole—containing cyclic hexa- and octapeptide relatives of the Lissoclinums, via cyclooligomerisation reactions

  摘要：

  The synthesis of a range of thiazole containing cyclic peptides using cyclooligomerisation reactions of amino acid substituted thiazole monomers and by macrolactamisation procedures is reported. The synthetic approaches lead to high yields of novel 18- and 24-membered ring analogues of the naturally occurring Lissoclinum families of cyclic peptides found in marine organisms and algae. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00821-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.26h， 生成 (S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-缬氨酸噻唑衍生的环状和非环状肽模拟寡聚物作为人 P-糖蛋白 (ABCB1) 的调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  圆圈和线条：合成 QZ59Se- SSS的等排类似物以抑制人 P-糖蛋白 (P-gp) 的外排活性导致环状三聚体和线性三聚体化合物成为该系列中最有效的化合物。这些化合物可以通过用特权片段替换噻唑单元来进一步优化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300565