3-hydroxy-N,N-diisopropyl-2-naphthamide | 1392473-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-N,N-diisopropyl-2-naphthamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1392473-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: DIRACNXABUXXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-萘基甲酰胺 在 (TMP)2Cu(CN)Li₂ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到3-hydroxy-N,N-diisopropyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过去质子铜化作用直接羟基化和胺化芳烃

  摘要：

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03855

文献信息

• Chemo‐ and Regioselective Anionic Fries Rearrangement Promoted by Lithium Amides under Aerobic Conditions in Sustainable Reaction Media
  作者：Simone Ghinato、Federica De Nardi、Paola Bolzoni、Achille Antenucci、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202201154

  日期：2022.7

  A simple, scalable, and sustainable access to salicylamides from O-aryl carbamates was achieved using lithium amides as easy-to-handle metalating agents under bench-type aerobic conditions. Tunable regioselective ortho- and lateral metalations in eco-friendly cyclopentyl methyl ether (CPME) allow fast anionic migrations under air, with an unexpected beneficial contribution from biorenewable protic

  在台式需氧条件下，使用氨基锂作为易于处理的金属化剂，可以从O-芳基氨基甲酸酯中简单、可扩展且可持续地获取水杨酰胺。生态友好型环戊基甲基醚 (CPME) 中的可调区域选择性邻位和侧位金属化允许阴离子在空气中快速迁移，并具有来自生物可再生质子共晶混合物的意想不到的有益贡献。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Bond Hydroxylation: Site-Selective C–O Bond Formation on Benzamides
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Jonathan Hubrich、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol3018819

  日期：2012.8.17

  Well-defined ruthenium carboxylate complexes enabled unprecedented ruthenium-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylations on benzamides with PhI(OAc)(2) as the oxidant at a remarkably low catalyst loading of 1.0 mol %.