4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲酸甲酯 | 66625-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-hydroxy-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,6-dimethoxy-4-hydroxybenzoate；4-hydroxy-2,6-dimethoxy-benzoic acid methyl ester；4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-benzoesaeure-methylester；4-Oxy-2.6-dimethoxy-benzoesaeuremethylester；methyl 4-hydroxy-2,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 66625-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: LBECAGNUOFSIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 碘 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <2-Iod-3,5-dimethoxy-phenyl>-benzyl-aether
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1032 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以87%的产率得到4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DPPH（= 2,2-二苯基-1-吡啶并肼基= 2,2-二苯基-1-（2,4,6-三硝基苯基）肼基）原儿茶酸酯（= 3,4-二羟基苯甲酸酯）的自由基清除反应：双醇加合物的形成

  摘要：

  原儿茶酸酯（= 3,4-二羟基苯甲酸酯）大约清除。5当量 在醇类溶剂中的自由基含量为0，而它们仅消耗2当量。非酒精溶剂中的自由基的数量 与不含酒精的溶剂相比，原儿茶酸酯在自由基清除剂中具有较高的清除自由基的活性，这是由于在中间邻醌结构的C（2）处的醇分子亲核加成，从而再生了儿茶酚（=苯-1,2-二醇）结构，为什么原儿茶酸酯清除的量超过4当量仍不清楚。（C（2）是指原儿茶酸编号）。因此，为阐明除C（2）醇加成物形成之外的氧化机理，3,4-二羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯（4）中的C（2）MeOH加成物，是原儿茶酸甲酯（1）在MeOH中的氧化产物，被DPPH自由基（= 2,2-二苯基-1- piclylhydrazyl ）或邻氯甲腈（= 3，在CD 3 OD /（D 6）丙酮3：1中的4,5,6-四氯环己基3,5-二烯-1,2-二酮）。氧化混合物通过NMR直接分析。用DPPH自由基和邻氯甲腈进行氧

  DOI：

  10.1002/hlca.200690074

文献信息

• Synthesis and Anti-Influenza Virus Activities of a Novel Class of Gastrodin Derivatives
  作者：Si-Tu Xue、Wei-Ying He、Lin-Lin Ma、Hui-Qiang Wang、Bo Wang、Guang-Hui Zheng、Xing-Yue Ji、Tian Zhang、Yu-Huan Li、Jian-Dong Jiang、Zhuo-Rong Li

  DOI：10.3390/molecules18043789

  日期：——

  A series of substituted aryl glycoside analogues of gastrodin have been identified as potential anti-influenza agents. The most potent inhibitor 1a exhibited moderate inhibitory activity against the A/Hanfang/359/95(H3N2) and A/FM/1/47(H1N1) strains of the influenza A virus (IC50 values of 44.40 and 34.45 μM, respectively) and the oseltamivir-null B/Jifang/13/97 strain of influenza B (IC50 value of 33.01 μM). In this article, multiple doses of compound 1a (80 mg/kg/day, oral administration) were used for the treatment of mice infected with influenza A/FM/1/47-MA (H1N1), and surprisingly we found that compound 1a significantly increased the number of survivors and prolonged the mean survival time. The preliminary studies on the mechanism of antiviral activity showed no interaction between compound 1a and the neuraminidase or the M2 protein. The novel target to overcome drug resistance combined with its good in vivo profile support compound 1a to be a new lead for further development of antiviral agents.

  一系列取代天麻素的芳基糖苷类似物已被确认为潜在的抗流感药物。最有效的抑制剂 1a 对甲型流感病毒的 A/Hanfang/359/95(H3N2) 株和 A/FM/1/47(H1N1) 株（IC50 值分别为 44.40 和 34.45 μM）以及奥司他韦无效的乙型流感病毒的 B/Jifang/13/97 株（IC50 值为 33.01 μM）具有中等抑制活性。本文采用多剂量化合物 1a（80 毫克/千克/天，口服）治疗感染甲型/乙型/丙型流感（H1N1）的小鼠，结果令人惊讶地发现，化合物 1a 能显著增加存活人数并延长平均存活时间。对抗病毒活性机制的初步研究表明，化合物 1a 与神经氨酸酶或 M2 蛋白之间没有相互作用。化合物 1a 克服耐药性的新靶点及其良好的体内特征支持其成为进一步开发抗病毒药物的新线索。
• Cardiac risk assessment for noncardiac surgery: Current concepts
  作者：Aman Chugh、Eduardo Bossone、Rajendra H. Mehta

  DOI：10.1007/s12019-001-0007-3

  日期：2001.3

  Strategies for perioperative risk assessment in patients undergoing noncardiac surgery vary among physicians and are aimed to estimate the risk and minimize complications. We propose simplistic guidelines for assessing and modifying risk for patients undergoing a wide variety of procedures.

  不同医生对接受非心脏手术的患者进行围手术期风险评估的策略各不相同，其目的都是为了估计风险并将并发症降至最低。我们为接受各种手术的患者提出了评估和调整风险的简易指南。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Griseofulvin. Part IX. Isolation of the bromo-analogue from Penicillium griseofulvum and Penicillium nigricans
  作者：J. MacMillan

  DOI：10.1039/jr9540002585

  日期：——
• Croft, T. S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1976, vol. 2, p. 129 - 132
  作者：Croft, T. S.

  DOI：——

  日期：——