4-(benzyloxy)-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester | 93652-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2,6-dimethoxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 2,6-dimethoxy-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 93652-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: MBOHYFSIDPIREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 碘 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 <2-Iod-3,5-dimethoxy-phenyl>-benzyl-aether
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1032 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-2,6-dihydroxybenzoate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.1 g的产率得到4-(benzyloxy)-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DPPH（= 2,2-二苯基-1-吡啶并肼基= 2,2-二苯基-1-（2,4,6-三硝基苯基）肼基）原儿茶酸酯（= 3,4-二羟基苯甲酸酯）的自由基清除反应：双醇加合物的形成

  摘要：

  原儿茶酸酯（= 3,4-二羟基苯甲酸酯）大约清除。5当量 在醇类溶剂中的自由基含量为0，而它们仅消耗2当量。非酒精溶剂中的自由基的数量 与不含酒精的溶剂相比，原儿茶酸酯在自由基清除剂中具有较高的清除自由基的活性，这是由于在中间邻醌结构的C（2）处的醇分子亲核加成，从而再生了儿茶酚（=苯-1,2-二醇）结构，为什么原儿茶酸酯清除的量超过4当量仍不清楚。（C（2）是指原儿茶酸编号）。因此，为阐明除C（2）醇加成物形成之外的氧化机理，3,4-二羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯（4）中的C（2）MeOH加成物，是原儿茶酸甲酯（1）在MeOH中的氧化产物，被DPPH自由基（= 2,2-二苯基-1- piclylhydrazyl ）或邻氯甲腈（= 3，在CD 3 OD /（D 6）丙酮3：1中的4,5,6-四氯环己基3,5-二烯-1,2-二酮）。氧化混合物通过NMR直接分析。用DPPH自由基和邻氯甲腈进行氧

  DOI：

  10.1002/hlca.200690074

文献信息

• DPPH (= 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl = 2,2-Diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazyl) Radical-Scavenging Reaction of Protocatechuic Acid Esters (= 3,4-Dihydroxybenzoates) in Alcohols: Formation of Bis-alcohol Adduct
  作者：Shizuka Saito、Hong Gao、Jun Kawabata

  DOI：10.1002/hlca.200690074

  日期：2006.4

  unclear why protocatechuic acid esters scavenge more than 4 equiv. of radical (C(2) refers to the protocatechuic acid numbering). Therefore, to elucidate the oxidation mechanism beyond the formation of the C(2) alcohol adduct, 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoic acid methyl ester (4), the C(2) MeOH adduct, which is an oxidation product of methyl protocatechuate (1) in MeOH, was oxidized by the DPPH radical

  原儿茶酸酯（= 3,4-二羟基苯甲酸酯）大约清除。5当量 在醇类溶剂中的自由基含量为0，而它们仅消耗2当量。非酒精溶剂中的自由基的数量 与不含酒精的溶剂相比，原儿茶酸酯在自由基清除剂中具有较高的清除自由基的活性，这是由于在中间邻醌结构的C（2）处的醇分子亲核加成，从而再生了儿茶酚（=苯-1,2-二醇）结构，为什么原儿茶酸酯清除的量超过4当量仍不清楚。（C（2）是指原儿茶酸编号）。因此，为阐明除C（2）醇加成物形成之外的氧化机理，3,4-二羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯（4）中的C（2）MeOH加成物，是原儿茶酸甲酯（1）在MeOH中的氧化产物，被DPPH自由基（= 2,2-二苯基-1- piclylhydrazyl ）或邻氯甲腈（= 3，在CD 3 OD /（D 6）丙酮3：1中的4,5,6-四氯环己基3,5-二烯-1,2-二酮）。氧化混合物通过NMR直接分析。用DPPH自由基和邻氯甲腈进行氧
• Nakazawa,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1032 - 1038
  作者：Nakazawa,K.

  DOI：——

  日期：——