(2E,6E)-<10-3H>-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-2,6-decadien-10-al | 171420-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-<10-3H>-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-2,6-decadien-10-al
• 英文别名: (4E,8E)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,8-dimethyl-1-tritiodeca-4,8-dien-1-one
• CAS: 171420-00-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 436.686
• InChiKey: IZMJDKASJNSBPU-WCZNVUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-<10-3H>-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-2,6-decadien-10-al 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <10-3H>-farnesol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2E,6E)-[10-3H]farnesol and (2E6E)-[10-3H]farnesal for insect dehydrogenase studies

  摘要：

  [10-3H]法尼醇((2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烯-1-醇)和[10-3H]法尼醛((2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烯-1-醛)是通过相应的tert-丁基二苯基硅基保护的11,12,13-三诺醛的连续还原和氧化合成的，随后使用异丙基三苯基膦进行Wittig同 homologation。直接还原C-12的烯丙基溴化物或烯丙基氯化物被证明是一种不可行的方法，导致产生多种分解产物或显著的双键转位。用吡啶氯铬酸对[10-3H]标记的三诺醇进行氧化，几乎完全保留了放射性标记，这一点在相应的重氘化物中得到了证实。[3H]标记的法尼醇和法尼醛分别以78%和74%的产率从三诺醛中获得。这些材料被用作放射性示踪剂，以检验昆虫法尼醇和法尼醛脱氢酶的酶活性，后者是幼激素生物合成中的关键酶。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361106
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal 在 sodium borotritide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,6E)-<10-3H>-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-2,6-decadien-10-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2E,6E)-[10-3H]farnesol and (2E6E)-[10-3H]farnesal for insect dehydrogenase studies

  摘要：

  [10-3H]法尼醇((2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烯-1-醇)和[10-3H]法尼醛((2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烯-1-醛)是通过相应的tert-丁基二苯基硅基保护的11,12,13-三诺醛的连续还原和氧化合成的，随后使用异丙基三苯基膦进行Wittig同 homologation。直接还原C-12的烯丙基溴化物或烯丙基氯化物被证明是一种不可行的方法，导致产生多种分解产物或显著的双键转位。用吡啶氯铬酸对[10-3H]标记的三诺醇进行氧化，几乎完全保留了放射性标记，这一点在相应的重氘化物中得到了证实。[3H]标记的法尼醇和法尼醛分别以78%和74%的产率从三诺醛中获得。这些材料被用作放射性示踪剂，以检验昆虫法尼醇和法尼醛脱氢酶的酶活性，后者是幼激素生物合成中的关键酶。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361106

文献信息

• Synthesis of (2E,6E)-[10-3H]farnesol and (2E6E)-[10-3H]farnesal for insect dehydrogenase studies
  作者：Stephanie E. Sen、Gail M. Garvin

  DOI：10.1002/jlcr.2580361106

  日期：1995.11

  [10-3H]Farnesol ((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol) and [10-3H]farnesal ((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-al) were synthesized by sequential reduction and oxidation of the corresponding tert-butyldiphenylsilyl protected 11,12,13-trisnoraldehyde, followed by Wittig homologation using isopropyltriphenylphosphorane. Direct reduction of the C-12 allylic bromide or allylic chloride proved to be an nonviable method, resulting in either multiple decomposition products or significant double bond transposition. Oxidation of the [10-3H]labelled trisnoralcohol with pyridinium chlorochromate resulted in essentially complete retention of the radiolabel as was established for the corresponding deuterated material. [3H]labelled farnesol and farnesal were obtained in 78% and 74% yields, respectively, from the trisnoraldehyde. These materials were used as radiotracers for examining the enzymatic activity of insect farnesol and farnesal dehydrogenase, key enzymes in the biosynthesis of juvenile hormone.

  [10-3H]法尼醇((2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烯-1-醇)和[10-3H]法尼醛((2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烯-1-醛)是通过相应的tert-丁基二苯基硅基保护的11,12,13-三诺醛的连续还原和氧化合成的，随后使用异丙基三苯基膦进行Wittig同 homologation。直接还原C-12的烯丙基溴化物或烯丙基氯化物被证明是一种不可行的方法，导致产生多种分解产物或显著的双键转位。用吡啶氯铬酸对[10-3H]标记的三诺醇进行氧化，几乎完全保留了放射性标记，这一点在相应的重氘化物中得到了证实。[3H]标记的法尼醇和法尼醛分别以78%和74%的产率从三诺醛中获得。这些材料被用作放射性示踪剂，以检验昆虫法尼醇和法尼醛脱氢酶的酶活性，后者是幼激素生物合成中的关键酶。