4-羟基-2-丁酮 | 590-90-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2-丁酮
• 中文别名: 丁酮醇；丁酮醇,乙酰乙醇；4-羟基苯基-2-丁酮；2-羟乙基甲酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-butanone
• 英文别名: 4-hydroxy-2-butanone；4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 590-90-9
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD00059005
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C (estimate)
• 沸点：
  73-76 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.023 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  91°F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• LogP：
  -1.209 at 25℃
• 保留指数：
  755
• 稳定性/保质期：
  - 存在于甘草的挥发性组分和卷烟燃烧产生的烟雾中。 - 同时也存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Hydroxy-2-butanone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxyethyl methyl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxyethyl methyl ketone
别名
: C4H8O2
分子式
: 88.11 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Hydroxybutan-2-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 590-90-9
EC-编号 209-693-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
73 - 76 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
33 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.023 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 -
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (4-Hydroxybutan-2-one)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (4-Hydroxybutan-2-one)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (4-Hydroxybutan-2-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-羟基-2-丁酮是一种广泛应用于多个领域的化学物质。它被用作诱杀树皮甲虫粉的组分之一，并与齐格勒-纳塔催化剂(Ziegler-Natta catalyst)形成复合物，用于丁二烯立体专一性聚合的催化剂以及有机合成中的中间体。此外，4-羟基-2-丁酮还是合成香料覆盆子酮和茴香基丙酮的重要原料。

制备

一种4-羟基-2-丁酮的合成方法包括以下步骤：

1. 向反应容器中加入一定量的1,3-丁二醇、催化剂、水以及带水剂，搅拌均匀后形成混合溶液，并将温度升至60-75℃。
2. 继续搅拌并滴加质量浓度为25%-35%的双氧水，边滴加边进行蒸馏脱水处理。
3. 当检测到反应容器中1,3-丁二醇的含量低于初始量的5%时，停止滴加双氧水，并继续搅拌0.5-1.5小时。
4. 控制反应容器内的温度以使带水剂蒸发出去。
5. 降低反应容器的温度至60-65℃后，进行蒸馏操作以获得目标产物4-羟基-2-丁酮。

化学性质

该物质存在于烟草烟中，沸点为109-110℃（在4.0kPa下）或90℃（在1.47kPa下）。它能够与水、乙醇和乙醚相互溶解。

用途

4-羟基-2-丁酮主要用作医药中间体。

生产方法

4-羟基-2-丁酮可通过丙酮和甲醛反应制得。具体步骤为：将一定比例的甲醛溶液（与丙酮重量比1:30）送入管道反应器中，在51-53℃下维持3-4分钟。在维生素A中间体甲基乙烯酮的生产过程中，产生的4-羟基-2-丁酮反应液可以直接用于后续工序，并通过草酸脱水最终得到甲基乙烯酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 在 苯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  多孔金属-有机气凝胶，基于迪氏桨轮，可作为醛和酮还原反应的高效，稳定的非均相催化剂†

  摘要：

  新型的金属-有机气凝胶（MOA-Rh-2）含有铑桨轮，是由四羧酸铑（II）（Rh 2（OAc）4）和四（4-羧基苯基）卟啉（TCPP）在水中的反应制备的。 DMF和水的混合溶剂，然后超临界CO 2萃取。MOA-Rh-2已通过ICP-OES，EDS，XPS，PXRD，SEM，TEM和TGA进行了全面表征。在77 K的N 2吸附等温线已证实了其孔隙度，Barrett-Joyner-Halenda孔径位于3.5 nm。中孔的存在已被进一步染料吸附测试使用亚甲基蓝（14.4×6.1埃验证2）和若丹明B（15.8×11.8×6.8埃3）。MOA-Rh-2是空气和湿气稳定的。催化结果表明，在空气气氛和环境温度下，低负载量（0.1–0.4 mol％）的MOA-Rh-2可以有效地促进醛和酮与PhSiH 3硅烷的氢化硅烷化。催化反应后，MOA-Rh-2可以循环使用5次，而活性没有明显损失，反应转化率在89％至99％之间。

  DOI：

  10.1039/c8nj01784k
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 4-羟基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  The Effect on Attribute Prediction of Location Uncertainty in Spatial Data

  摘要：

  A datum is considered spatial if it contains location information. Typically, there is also attribute information, whose distribution depends on its location. Thus, error in location information can lead to error in attribute information, which is reflected ultimately in the inference drawn from the data. We propose a statistical model for incorporating location error into spatial data analysis. We investigate the effect of location error on the spatial lag, the covariance function, and optimal spatial linear prediction (that is, kriging). We show that the form of kriging after adjusting for location error is the same as that of kriging without adjusting for location error. However, location error changes entries in the matrix of explanatory variables, the matrix of co‐variances between the sample sites, and the vector of covariances between the sample sites and the prediction location. We investigate, through simulation, the effect that varying trend, measurement error, location error, range of spatial dependence, sample size, and prediction location have on kriging after and without adjusting for location error. When the location error is large, kriging after adjusting for location error performs markedly better than kriging without adjusting for location error, in terms of both the prediction bias and the mean squared prediction error.

  DOI：

  10.1111/j.1538-4632.2002.tb01088.x
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 tin (IV) chloride pentahydrate 在 4-羟基-2-丁酮 、 乙酰丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 zinc orthostannate
  参考文献：
  名称：

  Photoelectrochemical properties of ZnO–SnO2 films prepared by sol–gel method

  摘要：

  Zn2SnO4 films were prepared by dip-coating from the solutions consisting of Zn(CH3COO)(2)center dot 2H(2)O, SnCl4 center dot 5H(2)O, H2O, CH3COCH2COCH3 and CH3OC2H4OH, and the photoanodic properties were compared to those of the ZnO and SnO2 films prepared via the same synthetic route. Here, the photoanodic properties were studied in a three-electrode cell with an aqueous buffer solution of pH = 7 as the supporting electrolyte. The Zn2SnO4, ZnO and SnO2 films exhibited photoanodic response under the UV light illumination. The Zn2SnO4 film exhibited the higher IPCE at wavelengths of 250-275 nm than the ZnO and SnO2 films, while the ZnO film showed the highest IPCE at wavelengths of 300-375 nm. The higher photoanodic currents could be attributed to the higher photoabsorbance of the Zn2SnO4 and ZnO films at wavelengths of 200-290 nm and 290-390 nm, respectively. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2012.11.196

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2021176367A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  A compound of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  一种包括其药用可接受盐的I式化合物，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被提出：（I）
• Platinum(II) Diphosphinamine Complexes for the Efficient Hydration of Alkynes in Micellar Media
  作者：Francesco Trentin、Andrew M. Chapman、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul、Duncan F. Wass

  DOI：10.1002/adsc.201100326

  日期：2012.4.16

  Highly active monomeric bis‐cationic platinum(II) catalysts bearing small bite angle diphosphinamine [N,N‐bis(diarylphosphino)amine] ‘PNP’ ligands efficiently catalyze Markovnikov hydration of terminal and internal alkynes to the corresponding ketones in water. Catalyst solubilization in water is achieved via ion pairing with anionic micelles formed by surfactant addition. The micelles ensure dissolution

  带有小咬合角二膦胺[ N，N-双（二芳基膦基）胺]'PNP'配体的高活性单体双阳离子铂（II）催化剂可有效催化末端炔烃和内部炔烃的马尔可夫尼科夫水合反应生成水中相应的酮。催化剂在水中的溶解是通过与表面活性剂添加形成的阴离子胶束进行离子配对而实现的。胶束确保非极性炔烃的溶解并促进试剂与催化剂之间的紧密接触，而在没有表面活性剂的有机水介质中，反应缓慢。可以通过用非极性溶剂萃取来分离水合产物，保留在水相中的催化剂可以循环使用四次，而不会损失催化活性。
• Rapid and Quantitative Profiling of Substrate Specificity of ω‐Transaminases for Ketones
  作者：Sang‐Woo Han、Jong‐Shik Shin

  DOI：10.1002/cctc.201900399

  日期：2019.7.18

  capability for asymmetric synthesis of chiral amines from ketones. Reliable high‐throughput activity assay of ω‐TAs is essential in carrying out extensive substrate profiling and establishing a robust screening platform. Here we report spectrophotometric and colorimetric methods enabling rapid quantitation of ω‐TA activities toward ketones in a 96‐well microplate format. The assay methods employ benzylamine

  ω-转氨酶（ω-TAs）由于能够从酮中不对称合成手性胺而受到越来越多的关注。可靠的ω-TAs高通量活性测定对于进行广泛的底物分析和建立可靠的筛选平台至关重要。在这里，我们报告了分光光度法和比色法，可快速定量分析96孔微孔板形式的ω-TA对酮的活性。该测定方法使用苄胺（ω-TA的反应性氨基供体）作为共底物，并利用醛脱氢酶（ALDH）作为报告酶，由于伴随NADH的生成，导致ALDH可检测到苯甲醛的形成。在340 nm波长下用22种酮对两个具有相反立体选择性的野生型ω-TA进行分光光度底物谱分析，揭示底物特异性的细微差异，这与关联胺获得的对接模拟结果一致。还通过向分析混合物中添加显色试剂（其显色反应可在580 nm处进行定量）来证明比色读数用于肉眼检测ω-TA活性。比色法被用于24酮的工程ω-TA的底物谱分析，从而快速鉴定了反应性酮。基于ALDH的测定有望用于高通量筛选酶集合和突变体文库，以寻找
• [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097944A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structures: (I); (II). Intermediates (V) are also claimed.

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。

表征谱图