9-(6-deoxy-β-D-allofuranosyl)-6-methylpurine | 518028-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(6-deoxy-β-D-allofuranosyl)-6-methylpurine
• 英文别名: 9-(5,5-di-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methylpurine；(2S,3S,4R,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-(6-methylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 518028-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: IFKHIOVHOSVSRD-MIZYBKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium metaperiodate 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 212.17h， 生成 9-(6-deoxy-β-D-allofuranosyl)-6-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：嘌呤核苷磷酸化酶的合成及其底物活性评估

  摘要：

  6-甲基嘌呤（MeP）是细胞毒性的腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（β- d-核呋喃核糖基）-6-甲基嘌呤MeP-dR对表达大肠杆菌PNP的肿瘤表现出良好的活性，但由于产生MeP所致的毒性，其抗肿瘤活性受到限制来自肠道细菌。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定可与大肠杆菌PNP结合使用的无毒MeP前药。在这项工作中，我们报告了9-（6-deoxy-β- d的合成-allofuranosyl）-6-甲基嘌呤（3）和9-（6-deoxy-5- C - methyl- β- d -ribo-hexofuranosyl）-6-甲基嘌呤（4），并用几种磷酸化酶评估其底物活性。糖基供体；1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-α - d-呋喃糖（10）和1 - O-乙酰基-3 - O-苄基-2,5-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-5-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.12.006

文献信息

• Mutant purine nucleoside phosphorylase proteins and cellular delivery thereof
  申请人：Ealick E. Steven

  公开号：US20050214901A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A host cell stably transformed or transfected by a vector including a DNA sequence encoding for mutant purine nucleoside cleavage enzymes is provided. The transformed or transfected host cell can be used in combination with a purine substrate to treat tumour cells and/or virally infected cells. A nucleotide sequence encoding mutant E. coli derived purine nucleoside phosphorylase proteins which can be used in conjunction with an appropriate substrate to produce toxins which impair abnormal cell growth is also provided. A method is detailed for the delivery of toxin by generation withing target cells or by administration and delivery to the cells from without. Novel purine nucleosides are detailed that yield a cytotoxic purine upn enzymatic cleavage. A synthetic process for nucleosides is also detailed.

  提供了一种由载有突变嘌呤核苷酸裂解酶编码DNA序列的载体转化或转染的宿主细胞。该转化或转染的宿主细胞可与嘌呤底物结合，用于治疗肿瘤细胞和/或病毒感染的细胞。还提供了编码突变E. coli来源的嘌呤核苷酰化酶蛋白的核苷酸序列，可与适当的底物结合使用，产生有害细胞生长的毒素。详细介绍了一种通过靶细胞内生成或通过外部给药和传递给细胞的毒素递送方法。详细介绍了产生细胞毒性嘌呤核苷酶裂解产物的新型嘌呤核苷。还详细介绍了一种核苷的合成过程。
• PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE AS ENZYMATIC ACTIVATOR OF NUCLEOSIDE PRODRUGS
  申请人：The UAB Research Foundation

  公开号：EP2331115A2

  公开（公告）日：2011-06-15
• US7037718B2
  申请人：——

  公开号：US7037718B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• US7488598B2
  申请人：——

  公开号：US7488598B2

  公开（公告）日：2009-02-10
• [EN] PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE AS ENZYMATIC ACTIVATOR OF NUCLEOSIDE PRODRUGS<br/>[FR] PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE EN TANT QU'ACTIVATEUR ENZYMATIQUE DE PROMÉDICAMENTS DE NUCLÉOSIDES
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2010019954A2

  公开（公告）日：2010-02-18

  A process for inhibiting a mammalian cancerous cell or virally infected cell includes providing a Trichomonas vaginalis purine nucleoside phosphorylase enzyme or a tail mutant purine nucleoside phosphorylase enzyme in proximity to the mammalian cancerous cell or the virally infected cell and exposing the enzyme to a purine nucleoside phosphorylase enzyme cleavable substrate to yield a cytotoxic purine analog. The process includes introducing to the cell a vector containing the phosphorylase enzyme, or a DNA sequence coding for the same and delivering to the cell an effective amount of the substrate such as 9-(β-D-arabinofuranosyl)-2- fluoroadenine (F-araA).