(S)-10-bromo-1(6),8-p-menthadien-2-one | 127400-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-10-bromo-1(6),8-p-menthadien-2-one
• 英文别名: (S)-10-bromocarvone；(5S)-5-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 127400-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: GYCXMERBRMIIAU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-bromo-1(6),8-p-menthadien-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-2,7(14),10-Bisabolatrien- 1-ol-4-one from Japanese Cedar,Cryptomeria japonica

  摘要：

  (+)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮的绝对构型，在日本柏树（Cryptomeria japonica）中一种特殊的萜醇，确定为(1S,6R)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮，通过比较从(+)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮转化而来的cryptomerione和从(R)-(−)-薄荷酮合成的cryptomerione的特定旋光值。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1997
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-10-bromo-1(6),8-p-menthadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-2,7(14),10-Bisabolatrien- 1-ol-4-one from Japanese Cedar,Cryptomeria japonica

  摘要：

  (+)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮的绝对构型，在日本柏树（Cryptomeria japonica）中一种特殊的萜醇，确定为(1S,6R)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮，通过比较从(+)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮转化而来的cryptomerione和从(R)-(−)-薄荷酮合成的cryptomerione的特定旋光值。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1997

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• Srikrishna; Hemamalini, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 3, p. 201 - 202
  作者：Srikrishna、Hemamalini

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthons from carvone. Part 4. Radical cyclization strategies to bridged systems. Synthesis of bicyclo[3.2.1]octan-3-ones from (S)-carvone
  作者：A. Srikrishna、P. Hemamalini

  DOI：10.1021/jo00303a023

  日期：1990.8
• SRIKRISHNA, A.;HEMAMALINI, P., INDIAN J. CHEM. A , 29,(1990) N, C. 201-202
  作者：SRIKRISHNA, A.、HEMAMALINI, P.

  DOI：——

  日期：——
• SRIKRISHNA, A.;HEMAMALINI, P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4883-4887
  作者：SRIKRISHNA, A.、HEMAMALINI, P.

  DOI：——

  日期：——