methyl β-L-erythro-pent-2-ulofuranoside | 53756-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-L-erythro-pent-2-ulofuranoside
• 英文别名: Methyl-β-L-erythro-pentulofuranosid；beta-L-erythro-2-Pentulofuranoside, methyl；(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 53756-33-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NYOMYVSBWQTWNT-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-L-erythro-pent-2-ulofuranoside 在 四氮唑 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,3,4-tri-O-benzyl-5-O[2-cyanoethyl-1-(4-methoxycarbonylbutyl)]-phosphono-L-erythro-pent-2-ulose ethane-1,2-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Protein Conjugates of 2-Carboxy-L-Arabinitol 5-Phosphate and 2-Carboxy-L-Ribitol 5-Phosphate

  摘要：

  The synthesis of 5-O-[5-(pentanoic acid)]-phosphono-L-erythro-pent-2-ulose 2 was successfully achieved by coupling benzyl 5-hydroxypentanoate 9b and 1-O-benzyl-L-erythro-pent-2-ulose ethane-1,2-diyl dithioacetal 13 with the enediol pyrophosphate 18. Compound 2 was coupled to carrier proteins, porcine thyroglobuline and bovine serum albumin and the conjugates were treated with KCN to give conjugates of the hapten 1, designed to raise catalytic antibodies.

  DOI：

  10.1080/07328309808001895
• 作为产物：
  描述：

  L-核酮糖 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.42h， 生成 methyl β-L-erythro-pent-2-ulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-核糖：一种新型手性化合物

  摘要：

  目前更容易获得的非天然酮糖L-核糖是一种有趣的“手性库”产品。描述了一些用于其转换的关键中介。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80222-8

文献信息

• VANHESSCHE, KOEN;EYCKEN, ERIK VAN DER;VANDEWALLE, M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2337-2340
  作者：VANHESSCHE, KOEN、EYCKEN, ERIK VAN DER、VANDEWALLE, M.

  DOI：——

  日期：——
• L-Ribulose: A novel chiral pool compound
  作者：Koen Vanhessche、Erik Van der Eycken、M. Vandewalle、H. Röper

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80222-8

  日期：1990.1

  The unnatural keto-sugar L-ribulose, presently more readily available, is an interesting “chiral pool” product. Some key-intermediates for its transformation are described.

  目前更容易获得的非天然酮糖L-核糖是一种有趣的“手性库”产品。描述了一些用于其转换的关键中介。
• Synthesis of Protein Conjugates of 2-Carboxy-L-Arabinitol 5-Phosphate and 2-Carboxy-L-Ribitol 5-Phosphate
  作者：Nelly Gourlaouën、Dominique Florentin、Andrée Marquet

  DOI：10.1080/07328309808001895

  日期：1998.11

  The synthesis of 5-O-[5-(pentanoic acid)]-phosphono-L-erythro-pent-2-ulose 2 was successfully achieved by coupling benzyl 5-hydroxypentanoate 9b and 1-O-benzyl-L-erythro-pent-2-ulose ethane-1,2-diyl dithioacetal 13 with the enediol pyrophosphate 18. Compound 2 was coupled to carrier proteins, porcine thyroglobuline and bovine serum albumin and the conjugates were treated with KCN to give conjugates of the hapten 1, designed to raise catalytic antibodies.