10-(N-ethylamino)-cannabidiol | 92974-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-(N-ethylamino)-cannabidiol
• 英文别名: 10-(ethylamino)cannabidiol；(-)-trans-2-(10-(Ethylamino)-p-mentha-1,8-dien-3-yl)-5-pentylresorcinol；2-[(1R,6R)-6-[3-(ethylamino)prop-1-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 92974-69-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂
• 分子量: 357.536
• InChiKey: QTDZRBHQQYRERW-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-bromocannabidiol diacetate 在 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 10-(N-ethylamino)-cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  刺激性：大麻二酚和δ9-四氢大麻酚的奥沙平衍生物的一些新类似物的合成和中枢神经系统活性。

  摘要：

  合成了几种C-10取代的大麻二酚（CBD）衍生物和新型的δ9-四氢大麻酚（δ9-THC）oxepin衍生物，并评估了其在小鼠和狗中的生物学活性。在Me2SO中用各种胺处理10-溴大麻二酚二乙酸酯（3），得到相应的10-氨基大麻二酚衍生物4-6。类似地，用NaN 3处理3得到叠氮基化合物7，用LiA1H4处理得到叠氮基化合物10-氨基大麻二酚9。但是，用CrCl2还原7形成酰胺8，然后再用LiA1H4还原得到N-乙基类似物10。在存在二环己基碳二亚胺的情况下，由9与11形成11，然后将其用HCl脱保护以得到类似物13。通过在室温下在CH 3 OH / H 2 O中用Na 2 CO 3处理，由3合成氧杂环丁酸酯类似物14a。类似地制备二甲基庚基类似物14b。N-乙基（10），N-甲基-N-炔丙基（6）和吗啉代（4）基团在位置10的CBD中的结合产生了比CBD更有效的类似物，可在小鼠中产生低活性

  DOI：

  10.1021/jm00383a016

文献信息

• Hashish: synthesis and central nervous system activity of some novel analogs of cannabidiol and oxepin derivatives of .DELTA.9-tetrahydrocannabinol
  作者：Vaman S. Jorapur、Zarif H. Khalil、Richard P. Duffley、Raj K. Razdan、Billy R. Martin、Louis S. Harris、William L. Dewey

  DOI：10.1021/jm00383a016

  日期：1985.6

  also resulted in analogues that were partially effective in blocking delta 9-THC antinociceptive activity. This blockade was observed particularly in compound 10, which also showed unusually toxic properties. Incorporation of a seven-membered oxepin in the delta 9-THC structure eliminated cannabinoid activity although substitution of the pentyl side chain with a 1,2-dimethylheptyl in the oxepin 14b resulted

  合成了几种C-10取代的大麻二酚（CBD）衍生物和新型的δ9-四氢大麻酚（δ9-THC）oxepin衍生物，并评估了其在小鼠和狗中的生物学活性。在Me2SO中用各种胺处理10-溴大麻二酚二乙酸酯（3），得到相应的10-氨基大麻二酚衍生物4-6。类似地，用NaN 3处理3得到叠氮基化合物7，用LiA1H4处理得到叠氮基化合物10-氨基大麻二酚9。但是，用CrCl2还原7形成酰胺8，然后再用LiA1H4还原得到N-乙基类似物10。在存在二环己基碳二亚胺的情况下，由9与11形成11，然后将其用HCl脱保护以得到类似物13。通过在室温下在CH 3 OH / H 2 O中用Na 2 CO 3处理，由3合成氧杂环丁酸酯类似物14a。类似地制备二甲基庚基类似物14b。N-乙基（10），N-甲基-N-炔丙基（6）和吗啉代（4）基团在位置10的CBD中的结合产生了比CBD更有效的类似物，可在小鼠中产生低活性