10-bromocannabidiol diacetate | 81780-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-bromocannabidiol diacetate
• 英文别名: [3-acetyloxy-2-[(1R,6R)-6-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenyl] acetate
• CAS: 81780-81-6
• 化学式: C₂₅H₃₃BrO₄
• 分子量: 477.439
• InChiKey: URUNUEABAITJHW-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromocannabidiol diacetate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到10-azidocannabidiol diacetate
  参考文献：
  名称：

  刺激性：大麻二酚和δ9-四氢大麻酚的奥沙平衍生物的一些新类似物的合成和中枢神经系统活性。

  摘要：

  合成了几种C-10取代的大麻二酚（CBD）衍生物和新型的δ9-四氢大麻酚（δ9-THC）oxepin衍生物，并评估了其在小鼠和狗中的生物学活性。在Me2SO中用各种胺处理10-溴大麻二酚二乙酸酯（3），得到相应的10-氨基大麻二酚衍生物4-6。类似地，用NaN 3处理3得到叠氮基化合物7，用LiA1H4处理得到叠氮基化合物10-氨基大麻二酚9。但是，用CrCl2还原7形成酰胺8，然后再用LiA1H4还原得到N-乙基类似物10。在存在二环己基碳二亚胺的情况下，由9与11形成11，然后将其用HCl脱保护以得到类似物13。通过在室温下在CH 3 OH / H 2 O中用Na 2 CO 3处理，由3合成氧杂环丁酸酯类似物14a。类似地制备二甲基庚基类似物14b。N-乙基（10），N-甲基-N-炔丙基（6）和吗啉代（4）基团在位置10的CBD中的结合产生了比CBD更有效的类似物，可在小鼠中产生低活性

  DOI：

  10.1021/jm00383a016

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of amino, azido, and nitrogen mustard analogs of 10-substituted cannabidiol and 11- or 12-substituted .DELTA.8-tetrahydrocannabinol
  作者：David R. Compton、Patrick J. Little、Billy R. Martin、Jeffery W. Gilman、Jayanta K. Saha、Vaman S. Jorapur、Howard P. Sard、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm00167a025

  日期：1990.5

  The synthesis of a variety of novel 10-substituted cannabidiol (CBD) and 11- or 12-substituted delta 8-tetrahydrocannabinol (delta 8-THC) analogues containing amino, alkylamino, azido, or a N,N-bis(2-chloroethyl)amino functional group is described, as well as their pharmacological evaluation in mice. These analogues, which possess only a portion of the full pharmacological spectrum of activity of delta

  多种新颖的10-取代的大麻二酚（CBD）和11-或12-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物的合成，这些类似物含有氨基，烷基氨基，叠氮基或N，N-双（2-氯乙基）描述了氨基官能团及其在小鼠中的药理学评价。这些类似物仅具有delta 9-THC活性的全部药理学光谱的一部分，表明不需要同时产生大麻素介导的自发运动能力降低，体温过低，抗伤害性和/或僵直症的减少，这可能表明存在一种以上的作用机制。分别具有乙基氨基，丙基氨基或叠氮基官能团的10个取代的CBD类似物3、4和5被证明在很大程度上没有活性，除了产生中枢神经系统（CNS）抑郁症并伴有毒性外。在这些含氮化合物中，毒性和中枢神经系统抑制可能是相关现象，因为δ8-THC的12-氨基和12-乙基氨基类似物（8和11）也被证明具有剧毒。在剂量为10 mg / kg的8- 8-THC的11-乙基氨基类似物（9）时，观察到了抗伤害性和低温反应（不
• COMPTON, DAVID R.;LITTLE, PATRICK J.;MARTIN, BILLY R.;GILMAN, JEFFERY W.;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1437-1443
  作者：COMPTON, DAVID R.、LITTLE, PATRICK J.、MARTIN, BILLY R.、GILMAN, JEFFERY W.、+

  DOI：——

  日期：——