methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride | 3867-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-amino-2-deoxy-b-D-glucopyranoside HCl；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 3867-93-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₅*ClH
• 分子量: 229.661
• InChiKey: ZHBLANRNRXZVRP-WVSZPMMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  185° - 187°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.05h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  含δ-糖氨基酸的环肽-人工受体的合成与评价

  摘要：

  通过氧化葡糖胺衍生物制备的Fmoc保护的δ糖氨基酸与三种不同的三肽叔丁酯（H-Tyr-Tyr-Tyr-O t Bu，H-Tyr-Glu（OBzl-的Tyr-O吨Bu和H-酪氨酸-精氨酸（MTR）-Tyr-O吨卜），将所得糖氨基酸/氨基酸杂交转化成随后被环化，得到3二聚体c ^ 2 -对称的大环化合物。将大环去保护，并检查它们对对硝基苯基糖苷，核苷酸和嘌呤的结合特性。在筛选的配体中，只有一些嘌呤显示出弱但显着的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.024
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 吡啶 、 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) as a Cationic Glycomimetic of Chitosan

  摘要：

  壳聚糖是一种从几丁质（最丰富的天然多糖之一）中提取的阳离子多糖，因其抗菌特性而受到广泛研究。然而，它存在天然产品的固有缺陷，如批次间差异、供应有限、污染以及潜在的不良反应。此外，其溶解性依赖于脱乙酰度和pH值，只有在酸性条件下才能溶解。作为壳聚糖的替代品，我们合成了受保护的阳离子糖类模拟单体甲基N-Fmoc-6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸。该单体保留了重现壳聚糖重复单元特性的关键结构特征，即质子化胺的pKa值。我们优化了甲基N-Fmoc-6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸的自由基聚合反应，并将所得聚合物进行了分子量分级。在Fmoc脱保护后，这些阳离子糖类聚合物保留了其预期胺含量95%的质量，并展现出6.61的pKa值。聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸在酸性溶液中模拟了壳聚糖与分子量相关的细菌抑制特性。重要的是，在升高的pH值条件下（壳聚糖不溶于此条件），聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸仍然保持溶解性并维持其抗菌活性。在使用酸性pH值的聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸时，哺乳动物细胞的存活率良好，尽管略低于使用壳聚糖时的存活率。在中性pH下未观察到细胞毒性效应。这些结果表明，聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸不仅是一个合适的壳聚糖生物模拟物，而且可以在更广泛的与生物相关的pH范围内作为抗菌剂使用。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.7b01191

文献信息

• Protection of the amino group of amino sugars by the acylvinyl group: Part I, glycoside formation by the fischer reaction
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Pastora Borrachero Moya、Juana Bellanato

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85008-9

  日期：1984.12

  was higher and 21% could be isolated. Reaction of 3 with hot ethanolic hydrogen chloride afforded a good yield of ethyl 2-deoxy-2-[(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α- d -glucopyranoside. On the other hand, attempted glycosidations of 2-deoxy-2-[(2,2-diacetylvinyl)amino]-α- d -glucopyranose under similar conditions were unsuccessful. The 2,2-diacylvinyl group could be removed selectively under non-acidic

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，
• The Development of Selective Inhibitors of NagZ: Increased Susceptibility of Gram‐Negative Bacteria to β‐Lactams
  作者：Keith A. Stubbs、John‐Paul Bacik、G. Evan Perley‐Robertson、Garrett E. Whitworth、Tracey M. Gloster、David J. Vocadlo、Brian L. Mark

  DOI：10.1002/cbic.201300395

  日期：2013.10.11

  The development of selective and potent inhibitors of the β‐glucosaminidase NagZ, which is an important enzyme in AmpC β‐lactamase expression, based on the inhibitor 2‐acetamido‐2‐deoxynojirimycin is described. In addition, the structure of a NagZ–inhibitor complex provides insight into the molecular basis for inhibition by these compounds.

  描述了基于抑制剂 2-乙酰氨基-2-脱氧野尻霉素的选择性和有效的 β-氨基葡萄糖苷酶 NagZ抑制剂的开发，该酶是 AmpC β-内酰胺酶表达中的一种重要酶。此外，NagZ-抑制剂复合物的结构提供了对这些化合物抑制的分子基础的深入了解。
• Synthesis of alkyl glyco-pyranosides and -furanosides of 2-amino-2-deoxy-d-glucose. Crystal structure of 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]-α-d-glucopyranose
  作者：Ma de Gracia García-Martín、Consolación Gasch、Antonio Gómez-Sánchez、Ma Jesus Diánez、Amparo López Castro

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80214-8

  日期：1987.5

  3-cyclohexanedione in MeOH in the presence of Et3N afforded 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]- d -glucose (6) in yields > 75%. Glycosidation of 6 with different alcohols (MeOH, CH2CHCH2OH, BnOH) under the Fischer conditions afforded mixtures of the corresponding alkyl 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)-amino]-α,β- d -glucopyranoside and -α- d -glucofuranoside

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6
• Reductive deamination of aminodeoxy groups in glycosides and polysaccharides
  作者：Jan Arnarp、Per J. Garegg、Bengt Lengstad、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84554-1

  日期：1980.8
• Nagabhushan, T. L., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2720 - 2723
  作者：Nagabhushan, T. L.

  DOI：——

  日期：——