2-butyl-3-methylcyclobutanone | 118744-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-3-methylcyclobutanone
• 英文别名: (3S)-2-butyl-3-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 118744-04-0；118865-69-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DACKNCRSLNMTOP-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  192.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-methylcyclobutanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 、 (+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性环丙基乙烯基甲醇的区域和立体有择环的扩环。-内酯的非对映选择性合成b。

  摘要：

  （-）-（S）α-甲基琥珀酸二甲酯，通过酶促拆分，进行酰基环素化，然后进行立体有规C4→C3环收缩，以提供手性环丙基乙烯基甲醇。然后，BF 3 -Et 2 O诱导的区域和立体特异性的C3→C4环膨胀导致了顺式γ-内酯的旋光环丁酮前体，对映体过量很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80345-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-methylsuccinate 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氢气 、 溴 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~36.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-butyl-3-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  光学活性环丙基乙烯基甲醇的区域和立体有择环的扩环。-内酯的非对映选择性合成b。

  摘要：

  （-）-（S）α-甲基琥珀酸二甲酯，通过酶促拆分，进行酰基环素化，然后进行立体有规C4→C3环收缩，以提供手性环丙基乙烯基甲醇。然后，BF 3 -Et 2 O诱导的区域和立体特异性的C3→C4环膨胀导致了顺式γ-内酯的旋光环丁酮前体，对映体过量很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80345-7