4-(methylthio)-4'-(4-nitrophenyl)-2'-phenyl-2'H-spiro[chromene-2,5'-[1,2,3]thiadiazole] | 1556862-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4-(methylthio)-4'-(4-nitrophenyl)-2'-phenyl-2'H-spiro[chromene-2,5'-[1,2,3]thiadiazole]
• CAS: 1556862-69-1
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃S₂
• 分子量: 447.538
• InChiKey: CGNFHYGBAWYMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-mercapto-2H-chromene-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(methylthio)-4'-(4-nitrophenyl)-2'-phenyl-2'H-spiro[chromene-2,5'-[1,2,3]thiadiazole]
  参考文献：
  名称：

  A regioselective 1,3-dipolar cycloaddition for the synthesis of novel spiro-chromene thiadiazole derivatives

  摘要：

  摘要 通过 4-(甲硫基)-2H-色烯-2-硫酮 2-[1,2,3]噻二唑 6a-d 和 5′-(4-R-苯基)-4-(甲硫基)-3′-苯基-3′H-螺[色烯-2、2′-[1,3,4]噻二唑] 6a-d 是通过 4-(甲硫基)-2H-Chromene-2-thione 2 与二芳基nitrilimines 在回流干燥氯仿中的反应进行选择性合成的。在类似的反应条件下，4-(烯丙硫基)-2H-苯并二氢吡喃-2-硫酮 3 与二芳基氮嘧啶反应，得到相应的 4-(烯丙硫基)-5′-(4-R-苯基)-3′-苯基-3′H-螺[苯并二氢吡喃-2、2′-[1,3,4]thiadiazole] 7a–d and 5-(4-R-phenyl)-2′-methyl-3-phenyl-2′,3′-dihydro-3H-spiro[[1,3,4]thiadiazole-2,4′-thieno[3,2-c]chromene]9a-d 为两种不可分离的非对映异构体。通过光谱测量，确定了所获得的螺环加成噻二唑的结构。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.004