(+)-(1R,2S,4R)-borneol-2-O-β-d-glucopyranoside | 90410-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4R)-borneol-2-O-β-d-glucopyranoside
• 英文别名: 1-borneol 2-O-β-D-glucopyranoside；borneol 2-O-β-D-glucopyranoside；(+)-bornyl D-β-glucopyranoside；((1R)-bornyl)-β-D-glucopyranoside；((1R)-Bornyl)-β-D-glucopyranosid
• CAS: 90410-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: JMCFZBXJPGDESD-IWLBLEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-冰片 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+)-(1R,2S,4R)-borneol-2-O-β-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mastelic, Josip; Jerkovic, Igor; Vinkovic, Marijana, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 491 - 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种l-龙脑2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104945451B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明提供了一种l‑龙脑2‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的合成方法：氮气保护下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、三氟化硼乙醚在二氯甲烷中混合，于‑30～‑5℃反应4～6h后，反应液先用三乙胺调节pH至6～8，再依次经饱和碳酸氢钠溶液洗涤、饱和氯化钠溶液洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸除溶剂，得到粗产物，粗产物经纯化得到式(III)所示化合物；将式(III)所示化合物加到含有甲醇钠的无水甲醇中进行脱乙酰基反应，室温搅拌5～10h后，反应液经后处理得到式(IV)所示l‑龙脑2‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；本发明合成方法无需重金属盐催化，且成本低，收率高；