N-<(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-4-oxo-5-aza-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane | 131793-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-4-oxo-5-aza-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-5-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 131793-60-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: AKYDTNFXBGPVGF-ZTMLPJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-4-oxo-5-aza-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R,7S)-(-)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称醛醇反应。一种新的樟脑衍生手性助剂，可实现锂和钛 (IV) 烯醇化物的高度立体选择性羟醛反应

  摘要：

  一种新的、构象刚性樟脑衍生的 N-丙酰基恶唑烷酮在衍生的锂和钛 (IV) 与各种醛的顺式选择性羟醛缩合反应中实现不对称立体化学控制。该反应的简单和非对映选择性很高，粗醇醛加合物的非对映纯度通常可以通过单次重结晶提高到 98-99% 的水平，在大多数情况下。观察到的面部选择性最好通过过渡结构来解释，其中恶唑烷酮羰基氧和金属之间的分子内螯合诱导烯醇 π 面部分化；观察到的主要产物是螯合控制预期的产物。羟醛加合物的环外羰基水解产生 β-羟基-α-甲基羧酸，随着手性助剂的回收。(R)-2-(苄氧基)丙醛辅音双不对称诱导产生预期的产物来自恶唑烷酮螯合但醛苄氧基非螯合

  DOI：

  10.1021/ja00004a034
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-(-)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-<(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-4-oxo-5-aza-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
  参考文献：
  名称：

  不对称醛醇反应。一种新的樟脑衍生手性助剂，可实现锂和钛 (IV) 烯醇化物的高度立体选择性羟醛反应

  摘要：

  一种新的、构象刚性樟脑衍生的 N-丙酰基恶唑烷酮在衍生的锂和钛 (IV) 与各种醛的顺式选择性羟醛缩合反应中实现不对称立体化学控制。该反应的简单和非对映选择性很高，粗醇醛加合物的非对映纯度通常可以通过单次重结晶提高到 98-99% 的水平，在大多数情况下。观察到的面部选择性最好通过过渡结构来解释，其中恶唑烷酮羰基氧和金属之间的分子内螯合诱导烯醇 π 面部分化；观察到的主要产物是螯合控制预期的产物。羟醛加合物的环外羰基水解产生 β-羟基-α-甲基羧酸，随着手性助剂的回收。(R)-2-(苄氧基)丙醛辅音双不对称诱导产生预期的产物来自恶唑烷酮螯合但醛苄氧基非螯合

  DOI：

  10.1021/ja00004a034

文献信息

• BONNER, MARY PAT;THORNTON, EDWARD R., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1299-1308
  作者：BONNER, MARY PAT、THORNTON, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——