19-noraphidicolan-3β,16β,17-triol | 123252-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-noraphidicolan-3β,16β,17-triol
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S,7S,10S,12R,13R)-13-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol
• CAS: 123252-58-4；145681-65-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: LFIRRCNCVURYAK-TZLOTAHASA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-noraphidicolan-3β,16β,17-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Tween 80 、 矮壮素 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 794.0h， 生成 艾菲地可宁
  参考文献：
  名称：

  蚜虫素的氧化作用及其转化为19-无色环孢菌素16β-ol

  摘要：

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。

  DOI：

  10.1039/p19920003019
• 作为产物：
  描述：

  艾菲地可宁 在 reduced Adams catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 19-noraphidicolan-3β,16β,17-triol
  参考文献：
  名称：

  蚜虫素的氧化作用及其转化为19-无色环孢菌素16β-ol

  摘要：

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。

  DOI：

  10.1039/p19920003019