(1R,2aS,2a¹S,3R,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-3,4-bis(benzyloxy)-8-bromo-5-(methoxymethoxy)decahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan | 340013-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2aS,2a¹S,3R,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-3,4-bis(benzyloxy)-8-bromo-5-(methoxymethoxy)decahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan
• CAS: 340013-37-8
• 化学式: C₂₇H₃₁BrO₅
• 分子量: 515.444
• InChiKey: GYLKRXLUYGNTJA-XTXUEAGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2aS,2a¹S,3R,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-3,4-bis(benzyloxy)-8-bromo-5-(methoxymethoxy)decahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,4R,4aS,5S,6R,7S,8R,8aR)-6,7-Bis-benzyloxy-8-methoxymethoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block

  摘要：

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a905462f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2aS,2a¹S,3R,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-3,4-bis(benzyloxy)-8-bromo-5-(methoxymethoxy)decahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block

  摘要：

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a905462f

文献信息

• A New Convergent Route to Aldohexoses from a Common Chiral Building Block
  作者：Masatoshi Honzumi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015733i

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A diastereocontrolled route to the eight aldohexoses has been developed starting from a common cyclohexanoid chiral building block.

  [文本中的反应]从常见的环己酸手性结构单元开始，开发了一种非对映控制的途径来合成8个醛己糖。